N'-(1H-indol-3-ylmethylene)benzenesulfonylhydrazide | 97417-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1H-indol-3-ylmethylene)benzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: 3-Formylindol-benzolsulfonylhydrazon；indole-3-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 97417-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: SWBFQFRGQJEYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以37%的产率得到N'-(1H-indol-3-ylmethylene)benzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些am和衍生物的合成，抗炎和镇痛活性评估。

  摘要：

  在甲醇钠存在下，氰基吡啶和氰基吡嗪与磺酰肼缩合，合成了许多am衍生物（3a-i）。通过固相微波辐射，将2-乙酰基吡啶和4-乙酰基吡啶与磺酰肼缩合，得到相应的（5a-d）。通过在乙酸中回流，将3-吲哚甲醛与磺酰肼缩合，得到相应的缩合产物（5e和f）。通过结晶或通过柱色谱法纯化所有化合物，即3a-i和5a-f。正确的IR，（1）H NMR，质谱和分析数据支持所有合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物3e，f和5e表现出良好的抗炎活性，口服50 mg / kg时分别为52％，37％和38％。使用乙酸扭曲试验进行镇痛活性评估，化合物3a，c，e和5f表现出良好的镇痛活性，即在50 mg / kg po下分别具有50％，50％，50％和60％的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.014

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity evaluation of some amidine and hydrazone derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Monica Dinodia、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.014

  日期：2006.7

  spectral and analytical data. Anti-inflammatory activity evaluation was carried out using carrageenin-induced paw oedema assay and compounds 3e,f and 5e exhibited good anti-inflammatory activity, that is 52%, 37% and 38% at 50 mg/kg po, respectively. Analgesic activity evaluation was carried out using acetic acid writhing assay and compounds 3a,c,e and 5f showed good analgesic activity, that is, 50%, 50%

  在甲醇钠存在下，氰基吡啶和氰基吡嗪与磺酰肼缩合，合成了许多am衍生物（3a-i）。通过固相微波辐射，将2-乙酰基吡啶和4-乙酰基吡啶与磺酰肼缩合，得到相应的（5a-d）。通过在乙酸中回流，将3-吲哚甲醛与磺酰肼缩合，得到相应的缩合产物（5e和f）。通过结晶或通过柱色谱法纯化所有化合物，即3a-i和5a-f。正确的IR，（1）H NMR，质谱和分析数据支持所有合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物3e，f和5e表现出良好的抗炎活性，口服50 mg / kg时分别为52％，37％和38％。使用乙酸扭曲试验进行镇痛活性评估，化合物3a，c，e和5f表现出良好的镇痛活性，即在50 mg / kg po下分别具有50％，50％，50％和60％的镇痛活性。
• Synthesis of heterocycle-attached methylidenebenzenesulfonohydrazones as antifungal agents
  作者：Zhinan Gao、Min Lv、Qin Li、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.017

  日期：2015.11

  A series of heterocycle-attached methylidenebenzenesulfonohydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi such as Fusarium graminearum, Alternaria solani, Valsa mali, Phytophthora capsici, Fusarium solani, Botrytis cinerea, and Glomerella cingulata. Compounds 7b, 8d, 9a, 9b and 9d exhibited a good and broad-spectrum of antifungal activities against at least five phytopathogenic fungi at the concentration of 100 mu g/mL. It demonstrated that addition of one double bond between the phenylsulfonylhydrazone fragment and the furan ring of 6a,b,d could afford more active compounds 9a,b,d; however, introduction of the nitro group on the phenyl ring of 6a-9a gave less potent compounds 6e-9e. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.