2-endo-n-butyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol | 114744-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-endo-n-butyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-butyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 114744-46-6；122383-10-2；127716-82-9；133147-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UJQNFFUAXOWKFA-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-endo-n-butyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-exo-ol 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(1S*,3R*,6R*)-3,6-di-n-butyl-cyclohex-4-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对7-氧杂降冰片烯的开环Sn2'反应。取代的环己二醇的区域和立体定向合成

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81475-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARJONA, ODON;FERNANDEZ, ROBERTO DE LA PRADILLA;MANZANO, CRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5547-5548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of the reaction between 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and organocuprate reagents
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Cristina Manzano、Sonia Pérez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96776-5

  日期：1987.1

  Lithium organocuprates add with high stereoselectivity to the hindered face of the carbonyl group of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one to yield the corresponding alcohols.

  有机铜酸锂以高的立体选择性加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基的受阻面上，得到相应的醇。
• Stereoselectivity of organometallic reagents addition to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Sonia Perez、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00278a032

  日期：1989.8