(+/-)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol | 123660-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (+/-)-1,1-diphenylbutane-1,3-diol；1,1-Diphenylbutane-1,3-diol
• CAS: 123660-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WAGALWVQWKDBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-phenoxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(+/-)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  用于生产光学活性 γ-官能化醇的锰/酶顺序催化途径

  摘要：

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00776

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,3-Diols from the Reaction of Yb Metal Umpoled Diaryl Ketones with Chiral Epoxides
  作者：Ken Takaki、Shinji Tanaka、Fumikazu Beppu、Yuichiro Tsubaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1990.1427

  日期：1990.8

  The reaction of diaryl ketones such as benzophenone with chiral epoxides in the presence of Yb metal at room temperature has been found to give chiral 1,3-diols in high optical yields.

  已发现二芳基酮（例如二苯甲酮）与手性环氧化物在 Yb 金属存在下在室温下反应以高光学产率得到手性 1,3-二醇。
• Building Blocks for the Preparation of Enantiomerically Pure Drugs Containing a Phenylalkylamine Moiety. Synthesebausteine zur Herstellung enantiomerenreiner Arzneistoffe mit Phenylalkylamin-Partialstruktur
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1002/ardp.19943270907

  日期：——

  The enantiomers of chiral drugs may exhibit distinctly different pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. Thus, the application of pure enantiomers is desirable in most cases. Therefore, it is necessary to know which enantiomer is the more advantageous one and to work out an economical large scale synthesis of this pure enantiomer. Biocatalytic transformations of prochiral compounds provide

  手性药物的对映异构体可能表现出明显不同的药代动力学和药效学特性。因此，在大多数情况下需要使用纯对映异构体。因此，有必要知道哪种对映异构体更有利，并制定出经济的大规模合成这种纯对映异构体。前手性化合物的生物催化转化为获得手性非外消旋化合物提供了一种简单有效的途径。因此，我们将羰基化合物的微生物还原作为制备对映体纯构建块的关键步骤。
• Walborsky, Harry M.; Murari, Martha Pass, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2464 - 2470
  作者：Walborsky, Harry M.、Murari, Martha Pass

  DOI：——

  日期：——
• Lewis-S�ure-vermittelte Bildung von (�)-(cis)-2,6-Dimethyl-4,4-diphenyl-1,3-dioxan aus (�)-1,1-Diphenylbutan-1,3-diol
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1002/prac.199533701128

  日期：——
• TAKAKI, KEN;TANAKA, SHINJI;BEPPU, FUMIKAZU;TSUBAKI, YUICHIRO;FUJIWARA, YU+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1427-1430
  作者：TAKAKI, KEN、TANAKA, SHINJI、BEPPU, FUMIKAZU、TSUBAKI, YUICHIRO、FUJIWARA, YU+

  DOI：——

  日期：——