(+/-)-1-{4-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-yl}thymine | 933993-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-{4-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-yl}thymine
• CAS: 933993-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CTBZQWBWQARZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-{4-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-yl}thymine 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(+/-)-5-methyl-1-<4-(hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Racemic Cyclopent-3-en-1-yl Nucleoside Analogues and Their Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成方法，从环戊二烯出发合成了外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物。关键步骤是对中间形成的两种烷基化环戊二烯混合物进行区域选择性氢硼化，得到一个环戊醇。剩余的双键进一步通过氢硼化、环氧化、顺式羟基化和环丙烷化进行官能化。

  DOI：

  10.1135/cccc20061011
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-1-{4-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-yl}thymine
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Racemic Cyclopent-3-en-1-yl Nucleoside Analogues and Their Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成方法，从环戊二烯出发合成了外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物。关键步骤是对中间形成的两种烷基化环戊二烯混合物进行区域选择性氢硼化，得到一个环戊醇。剩余的双键进一步通过氢硼化、环氧化、顺式羟基化和环丙烷化进行官能化。

  DOI：

  10.1135/cccc20061011

文献信息

• A New and Short Convergent Synthetic Strategy to Carbocyclic Nucleosides
  作者：Bastian Reichardt、Chris Meier

  DOI：10.1080/15257770701507937

  日期：2007.11.26

  An efficient synthesis for racemic cyclopent-3-en-1-yl nucleoside analogues has been developed starting from cyclopentadiene. The key step is the regioselective hydroboration of a mixture of intermediate alkylatede cyclopentadienes to give one cyclopentenol.

  外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物的有效合成已从环戊二烯开始。关键步骤是中间体烷基化环戊二烯混合物的区域选择性硼氢化反应得到一种环戊烯醇。