[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]sulfanylphosphonic acid | 111686-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]sulfanylphosphonic acid
• CAS: 111686-21-6
• 化学式: C₈H₁₁O₄PS
• 分子量: 237.214
• InChiKey: ZJWJIKPAAUKZJB-YZGAOXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]sulfanylphosphonic acid 在 三正丁胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(18O)methoxy-5-phenyl-1,3,2λ5-oxathiaphospholane 2-oxide 、 (2R,5S)-2-(18O)methoxy-5-phenyl-1,3,2λ5-oxathiaphospholane 2-oxide 、 (2S,5S)-2-methoxy-5-phenyl-1,3,2λ5-oxathiaphospholane 2-oxide 、 (2R,5S)-2-methoxy-5-phenyl-1,3,2λ5-oxathiaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration during the Hydrolysis of d-1-S_p-myo-Inositol [¹⁷O]Thiophosphate Catalyzed by myo-Inositol Monophosphatase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991939r
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯 在 [16O,17O,18O]thiophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]sulfanylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration during the Hydrolysis of d-1-S_p-myo-Inositol [¹⁷O]Thiophosphate Catalyzed by myo-Inositol Monophosphatase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991939r

文献信息

• Stereochemistry at Phosphorus of the Reaction Catalyzed by <i>m</i><i>yo</i>-Inositol Monophosphatase
  作者：Christine M.-J. Fauroux、Michael Lee、Paul M. Cullis、Kenneth T. Douglas、Michael G. Gore、Sally Freeman

  DOI：10.1021/jm011056m

  日期：2002.3.1

  proceeds by direct attack of water at phosphorus. However, research groups have independently proposed either an in-line displacement (with inversion of stereochemistry at phosphorus) or an adjacent attack with a pseudorotation (with retention of stereochemistry at phosphorus). Here, the elucidation of the stereochemical pathway is presented. The IMPase-catalyzed hydrolysis of D-1-S(p)-myo-inositol [(17)O]-thiophosphate

  肌醇单磷酸酶（IMPase）是躁狂抑郁症锂疗法的拟议靶标，是第二信使生物合成中的重要酶。早期的研究表明，肌醇单磷酸的IMPase催化水解为无机磷酸盐和肌醇是通过水直接攻击磷而进行的。但是，研究小组独立地提出了在线置换（在磷处有立体化学的倒置）或在假旋转的情况下相邻发生的攻击（在磷处保留了立体化学）。在这里，提出了立体化学途径的阐明。在H（2）（18）O存在下D-1-S（p）-肌醇[（17）O]-硫代磷酸的IMPase催化水解得到无机R（p）-[（16）O ，（17）O，（18）O]-硫代磷酸酯，其磷的构型反转。这仅与串联位移一致，并且排除了有争议的相邻/伪旋转机制。该结果将有助于设计替代的IMPase抑制剂。