4,6-dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 14061-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,6-dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4,6-dimethyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 14061-00-8
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: CHWSEKQCKRLJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 (S,S)-f-binaphane 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-methyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 4,6-dimethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过反式过氢吲哚酸催化的不对称氮杂-Diels-Alder反应构建3-甲基-4-芳基哌啶

  摘要：

  开发了一种高效的反式-全氢吲哚酸催化的环式1-氮杂二烯和丙醛的不对称aza-Diels-Alder反应，用于合成手性3-甲基-4-芳基脱氢哌啶衍生物（产率高达98％，ee高达99％）。此类支架通常存在于生物活性化合物和药物中。在低催化剂负载下进行克级反应，以高收率和优异的对映选择性得到所需产物。所得的脱氢哌啶衍生物可以进一步高效地转化为手性的3-甲基-4-芳基取代的哌啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500550

文献信息

• Synthesis of chiral α-substituted α-amino acid and amine derivatives through Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Xianghe Zhang、Heng Wang、Hengjiang Cong、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1039/d0cc01220c

  日期：——

  developed, providing various chiral α-monosubstituted α-amino acid derivatives with excellent results (97-99% yields, 90 to >99% ee). Cyclic N-sulfonyl ketimines were also hydrogenated well to afford chiral amine derivatives with 98-99% yields and 97 to >99% ee. The gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with 85% yield and 99% ee using only 0.2 mol% catalyst.

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。
• Asymmetric Organocatalyzed Reaction Sequence To Synthesize Chiral Bridged and Spiro-Bridged Benzofused Aminals via Divergent Pathways
  作者：Ying-Han Chen、Xue-Jiao Lv、Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01874

  日期：2019.7.19

  asymmetric organocatalysis-triggered reaction sequence is developed. 2-Hydroxy cinnamaldehydes and cyclic N-sulfonyl ketimines were both used as multisite substrates (more than two reactive sites) to access structurally diverse chiral bridged and spiro-bridged benzofused aminal derivatives, where an inseparable equilibrating mixture of isomers can be regioselectively converted into bridged benzofused

  开发了一种高效的不对称有机催化触发的反应序列。2-羟基肉桂醛和环状N-磺酰基酮亚胺均用作多位底物（两个以上的反应位点），以访问结构多样的手性桥联和螺桥联苯并氨基衍生物，在该异构体中不可分离的平衡混合物可以区域选择性地转化为桥联通过发散途径具有不同环连接性的苯并稠合的缩醛胺。提出了几种桥接的缩醛胺的立体选择性转化。
• NH₄OAc-Promoted Domino Route to Hydroxyarylated Unsymmetrical Pyridines under Neat Conditions
  作者：Meher Prakash、Santosh K. Gudimella、Rajni Lodhi、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02896

  日期：2020.2.21

  domino method has been established for modular synthesis of a diverse range of medicinally promising hydroxyarylated unsymmetrical pyridines in good to high chemical yields with an excellent regioselectivity. This domino process involves a range of N-sulfonyl ketimines as C,N-binucleophiles, enolizable ketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes using ammonium acetate as an ideal promoter under neat

  已经建立了一种新的无金属，无氧化剂和无溶剂的环保多米诺骨牌方法，用于以良好的化学收率和良好的区域选择性，以模块化方式合成多种医学前景看好的羟基芳基化不对称吡啶。该多米诺过程涉及一系列N-磺酰基酮亚胺，如C，N-双亲核试剂，可烯化的酮和芳香族/杂芳香族醛，使用乙酸铵作为理想的促进剂，在纯净条件下产生两个新的CC键和一个CN键。值得注意的是，中性反应条件温和到足以耐受一定范围的功能并覆盖各种底物，因此为接触包括碳-和杂环稠合吡啶的三和四取代吡啶提供了强大的途径。有趣的是，实用，可扩展，
• Organocatalytic Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of Enones with Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Methylene Chromene for Chiral Spirocyclic Compounds
  作者：Jie Fei、Qingqing Qian、Xiaohua Sun、Xiaodong Gu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02667

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of spirocycles and bridged rings has been developed through a formal [4 + 2] cycloaddition reaction between enones and N-sulfonylimines. The unprecedented strategy has been realized utilizing N-sulfonylimine as a novel dienophile through enamine–iminium tautomerism of N-sulfonylimine. In addition, a γ,ε-regioselective cycloaddition reaction proceeded by employing

  通过烯酮和N-磺酰亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，已经开发出螺环和桥环的高度对映选择性合成。通过N-磺酰脲胺的烯胺-亚胺互变异构现象，将N-磺酰脲胺作为一种新型的亲二烯体，已经实现了前所未有的策略。另外，通过使用亚甲基色烯物种作为亲双烯体进行γ，ε-区域选择性环加成反应。
• Asymmetric Domino Reaction of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Simple Aldehydes with <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid as an Organocatalyst
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol502033v

  日期：2014.9.5

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic N-sulfonylimines and simple aldehydes to construct biologically important and synthetically challenging piperidine derivatives consisting of three contiguous stereocenters. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 89% yield, 80:20 dr, and 99% ee). The absolute configuration

  利用容易获得的环状N-磺酰亚胺类化合物和简单的醛，开发了一个不对称的多米诺反应，以构建生物学上重要且具有合成挑战性的由三个连续的立体中心组成的哌啶衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达89％，80：20 dr和99％ee）。催化产物的绝对构型通过X射线晶体学研究确定。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成上有用的中间体，例如（3 R，4 S）-4-乙基-3-甲基-6-苯基哌啶基吡啶-2-酮（8）。