| 1596362-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1596362-23-0
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: KCKOXYYLMLMYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(9-chlorophenanthridin-6-yl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对异氰基芳烃的自由基硼化环化反应：硼化氮杂芳烃的合成

  摘要：

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00309
• 作为产物：
  描述：

  3'-chlorobiphenyl-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• NHC-Catalyzed Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of 2-Pyrrolidinone-Functionalized Phenanthridines
  作者：Nengneng Zhou、Lei Wang、Fangli Zhao、Xiang Gao、Xiaowei Zhao、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02086

  日期：2023.12.1

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed tandem cyclization/addition/cyclization reaction of 2-isocyanobiaryls and α-bromo-N-cinnamylamides for the synthesis of 2-pyrrolidinone-functionalized phenanthridines is developed. This protocol features a radical cascade process, broad substrate scope, and good functional group compatibility under metal- and oxidant-free reaction conditions.

  在此，开发了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-异氰基联芳基和α-溴-N-肉桂酰胺的串联环化/加成/环化反应，用于合成2-吡咯烷酮官能化菲啶。该方案具有自由基级联过程、广泛的底物范围以及在无金属和氧化剂的反应条件下良好的官能团兼容性。
• Metal-free photocatalyzed cross coupling of aryl (heteroaryl) bromides with isonitriles
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Huanli Sun、Lvsu Wang、Mengran Ren、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.074

  日期：2017.12

  A visible-light-catalyzed synthesis of 6-aryl substituted phenanthridines from aryl bromides and 2-isocyanobiphenyls at room temperature has been discovered. This metal-free cross-coupling reaction offers rapid and sustainable access to a series of structurally complex and diverse phenanthridines. The usage of inexpensive Rhodamine 6G as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.