2-benzyl-1-methyl-3,5-diphenyl-4-tosyl-1H-pyrrole | 1448349-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-3,5-diphenyl-4-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Benzyl-1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrrole
• CAS: 1448349-72-1
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 477.627
• InChiKey: UMDBPFPWJFBJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-benzyl-1-methyl-3,5-diphenyl-4-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金催化的多米诺胺氨基环化反应将N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的1，，3-磺酰基迁移为1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  描述了一种有效地制备依赖于N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的金（I）催化的环异构化的1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯的方法。已证明该方法适用于多种包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的1,7-烯炔醇。建议该机理涉及通过Au（I）催化剂活化炔丙醇，这引起磺酰胺单元的分子内亲核加成至炔部分。所得的含氮杂环中间体经过脱水和脱氧的1,3-磺酰基迁移（此过程在金催化中仍然很少见），从而得到芳族含氮产物。

  DOI：

  10.1021/jo401083m