(R)-2-(3-Mercapto-propyl)-pentanedioic acid | 848952-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(3-Mercapto-propyl)-pentanedioic acid
• 英文别名: Pentanedioic acid, 2-(3-mercaptopropyl)-, (2R)-；(2R)-2-(3-sulfanylpropyl)pentanedioic acid
• CAS: 848952-62-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: FNLNSQHJKVQCBP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[3-((R)-4,6-Dicarboxy-hexyldisulfanyl)-propyl]-pentanedioic acid 在 tris(carboxyethyl)phosphine hydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.03h， 以70 mg的产率得到(R)-2-(3-Mercapto-propyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II抑制的对映体特异性。

  摘要：

  以高光学纯度（> 97％ee）合成了两种代表性的谷氨酸羧肽酶II（GCP II）抑制剂2-（羟基五氟苯基甲基-膦酰基甲基）戊二酸2和2-（3-巯基丙基）戊二酸3。2的两个对映异构体是由先前报道的手性中间体（R）-和（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯8制备的。（R）-和（S）-3的合成涉及水解（R）-和（S）-3-（2-氧代-四氢-硫吡喃-3-基）丙酸，（R）-和（S）-11，通过手性色谱分离得到的相应的光学纯硫内酯外消旋体11. GCP II抑制试验表明，（S）-2的效力比（R）-2高40倍。相反，两种3的对映体均以几乎相同的效力抑制GCP II。

  DOI：

  10.1021/jm049258g