S-(1-phenylallyl) S-(p-methoxybenzyl) dithiocarbonate | 128800-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(1-phenylallyl) S-(p-methoxybenzyl) dithiocarbonate
• CAS: 128800-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 330.472
• InChiKey: GTJKSJWQPZZANJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-phenylallyl) S-(p-methoxybenzyl) dithiocarbonate 在 对硝基苯酚 作用下， 生成 1-Methoxy-4-((E)-3-phenyl-allylsulfanylmethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic behavior of phenols in pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides.

  摘要：

  在具有电子吸引取代基的酚类催化下，S-(2-烯基)S-烷基二硫代碳酸盐（烯丙基二硫代碳酸盐）发生热解转化，生成2-烯基烷基硫化物（烯丙基硫化物）。反应呈现伪一级动力学特征，表观一级速率常数不仅与酚类浓度成正比，还与酚类的氢键形成能力成正比。与非催化反应相比，酚类催化反应的活化熵减少了约8熵单位。S-(1-苯基烯丙基)S-烷基二硫代碳酸盐的反应活性不遵循Hammett或Taft方程。结合MNDO（修正的双原子重叠忽略）计算数据，基于这些发现，讨论了酚类在烯丙基二硫代碳酸盐热解转化为烯丙基硫化物过程中的可能作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2956
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-Phenylallyl) S-(p-methoxybenzyl) dithiocarbonate 生成 S-(1-phenylallyl) S-(p-methoxybenzyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619