(R)-N-(penta-2,3-dien-1-yl) toluenesulfonamide | 708277-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(penta-2,3-dien-1-yl) toluenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N1-(2,3-pentadienyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 708277-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: KQNFBMVLLVWVPR-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(penta-2,3-dien-1-yl) toluenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷一氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-4-ethylidene-5-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole 、 (3aR,5S,7aR,Z)-4-ethylidene-5-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铑催化丙二烯的[4 + 2]环异构化

  摘要：

  报道了不对称烯基二烯的非对映选择性[4 + 2]环异构化。使用Ma报道的方法合成不对称二烯基丙二烯。这些底物很容易经历非对映选择性分子内铑催化的[4 + 2]环异构化，类似于热分子内Diels–Alder反应。总体而言，给出了29个具有氮，氧和碳的束缚绳的例子。在大多数示例中，非对映异构体的选择性范围为99：1至90:10。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00554
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-2,3-pentadienylamine 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-N-(penta-2,3-dien-1-yl) toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基阿连烯对映控制合成3-吡咯啉

  摘要：

  本论文基于丙二烯与溴化锂的三种新型钯 (II) 催化反应和溴离子诱导丙二烯酰胺环化为吡咯啉。在论文 I 中，介绍了丙二烯的 1,2-官能化，其中溴化物作为第一个亲核试剂加入，然后由氧或氮亲核试剂进行分子内攻击。第 2 章涉及将该反应扩展到不同的含氮亲核试剂，如尿素、氨基甲酸酯和 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯，从而在温和的反应条件下以良好的产率获得取代的吡咯烷和恶唑烷。论文 II 涉及立体收敛剂钯 (II) -催化 α-乙酰氧基丙二烯与溴化物作为亲核试剂的 SN2' 反应。在该反应中，取代的 (Z,E)-2-bromo-1,3-二烯以良好的收率和优异的非对映选择性产生。论文 III 描述了手性丙二烯的温和外消旋反应。检查分子中存在的官能团对反应速率的影响。论文 I-III 中发表的所有这些反应都通过一个常见的中间体进行：2-溴-（π-烯丙基）钯配合物。第四篇论文描述了 N-保护的 α-烯丙基胺与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400211

文献信息

• Mild and efficient palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed racemization of allenes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b316482a

  日期：——

  Allenes undergo racemization in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2/LiBr under mild conditions; the reaction proceeds via a bromopalladation–debromopalladation sequence and tolerates various functional groups.

  在温和条件下，烯丙基体系在催化量的Pd(OAc)2/LiBr存在下发生外消旋化；反应通过溴钯化-去溴钯化序列进行，并且对各种官能团具有耐受性。