3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 1259091-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyridine；3-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1259091-98-9
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃N
• 分子量: 302.093
• InChiKey: YKZPUUXISHJDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.8-58.7 °C
• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-phenyl-8-(trifluoromethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶光诱导脱氢环化合成6-苯基苯并[h]喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01674a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 4-碘三氟甲苯 在 tmp4Zr*4MgCl₂*6LiCl 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 以79%的产率得到3-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  tmp4Zr：功能化芳烃和杂芳烃金属化的原子经济基础

  摘要：

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003558

文献信息

• Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-017-2179-5

  日期：2017.10

  Cycloisomerization of 3-alkynyl-2-arylpyridines and quinolines offers a straightforward approach to benzo[h]quinolines and benzo[c]-acridines. Substituent at the triple bond governs a choice between transition metal or Brønsted acid catalysis. A direct electrophilic activation by trifluoromethanesulfonic acid induces an almost quantitative cyclization of the o-aryl(phenylethynyl) fragment. PtCl2 efficiently

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。
• Syntheses of Benzofuranoquinolines and Analogues via Photoinduced Acceptorless Dehydrogenative Annulation of <i>o</i>-Phenylfuranylpyridines
  作者：Jinming Fan、Wei Zhang、Wangxi Gao、Tao Wang、Wei-Liang Duan、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03556

  日期：2019.11.15

  strategy for the syntheses of benzofuranoquinolines and its analogues via the irradiation of o-phenylfuranyl/thienylpyridines/pyrimidines in DCM with UV light at rt under an argon atmosphere is described. The mechanism of this reaction through the process of 6π-electrocyclization, [1,5]-hydrogen shift, and 1,3-eneamine tautomerism leading to H2 evolution was elucidated. Notably, the syntheses of cis-8b-methyl-8b

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。
• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-arylation of 2,x-dibromopyridines and its application in the efficient synthesis of a 17β-HSD1 inhibitor
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Rener Chen、Tieqi Du、Yuyuan Ye、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Deman Han、Huajiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.065

  日期：2013.12

  2,3- and 2,5-Dibromopyridines reacted with arylboronic acids, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of K2CO3 in CH3CN/MeOH (2:1) at 50 degrees C for 24 h, to afford 2-aiylpyridines in good to high yields, while 2,4-dibromopyridine reacted with arylboronic acid pinacol esters, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of KOH in CH3CN at 70 degrees C for 24 h, to afford 2-arylpyridines in good to high yields. To expand this methodology, a 170-HSD1 inhibitor was synthesized in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-phenylbenzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photoinduced dehydrogenative annulation of (<i>E</i>)-2-phenyl-3-styrylpyridines
  作者：Lixin Niu、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01674a

  日期：——

  A concise and environmentally friendly protocol was developed for the synthesis of 6-phenylbenzo[h]quinolines. 6-Phenylbenzo[h]quinolines were obtained in good yields via irradiation of (E)-2-phenyl-3-styrylpyridines with a 254 nm UV light (64 W) in EtOH under an argon atmosphere in the presence of TFA. The reaction is a dehydrogenative annulation reaction that proceeds through 6π-electrocyclization

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。
• tmp4Zr: An Atom-Economical Base for the Metalation of Functionalized Arenes and Heteroarenes
  作者：Masilamani Jeganmohan、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003558

  日期：2010.11.2

  Zirconium bases reach lots of places: Only 25 % of zirconium metal is required for the metalation of various functionalized aromatic compounds and heterocycles. All four 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (tmp) groups of the new base tmp4Zr⋅4 MgCl2⋅6 LiCl (1) are used up in the metalation process. The resulting zirconium species smoothly undergo palladium‐catalyzed cross‐couplings and addition to CO2 and

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。