Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 413192-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 413192-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: MKERDXHATLYPFG-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(3aR,5R,6S,7aR)-6-acetyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1