7-carbethoxy-2-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 175792-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-carbethoxy-2-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 7-O-ethyl 2-O-methyl 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 175792-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FIDDKQNNZYEPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carbethoxy-2-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 光气 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 C₅H₄NONaS 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （±）Epibatidine的全合成

  摘要：

  描述了一种非鸦片类抗伤害感受生物碱Epibatidine的有效全合成。与以前公开的方法截然不同，它的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩，新颖合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-aza-2-bromo-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 正丁基锂 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-carbethoxy-2-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-表哌啶的合成及其类似物。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jo9600666