[(2Z)-2-[(3-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol | 1003019-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2Z)-2-[(3-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1003019-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CDCRMVHZRWXOJI-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-2-[(3-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methylenecyclobutyl-Related Compounds via Rearrangement­ of Methylenecyclopropylcarbinols in the Presence of Multifluorosulfonyl­ Fluorides and Base

  摘要：

  亚甲基环丙基甲醇经多氟磺酰氟和三乙胺处理后生成 3-亚甲基环丁基氟化物和 3-亚甲基环丁基（2-亚甲基环丙基）甲基醚，总产率从好到高。根据获得的结果提出了一种机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990836
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 、 3-甲基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 [(2Z)-2-[(3-methylphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Protocol of Trans-Substituted Cyclopentenes via the Ring-Opening Rearrangement of MCP Alkenyl Derivatives

  摘要：

  A efficient method to stereospecifically synthesize trans-substituted cyclopentene derivatives via the ring-opening rearrangement of readily available MCP alkenyl derivatives in moderate to good yields has been described. The control experiment based on the deuterium labeling experiment and the addition of TEMPO revealed that this transformation might proceed through a fast concerted pericyclic process rather than a simple radical pathway or an ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/jo902512q