1-(ethylseleno)-4-methoxybenzene | 37773-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(ethylseleno)-4-methoxybenzene
• 英文别名: ethyl 4-methoxyphenyl selenide；p-methoxyphenyl ethyl selenide；1-ethylselanyl-4-methoxy-benzene；Aethyl-(4-methoxy-phenyl)-selenid；1-Aethylselanyl-4-methoxy-benzol；4-Methoxy-1-aethylseleno-benzol；1-ethylselanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 37773-41-4
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: WMLTYBGNQDLXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylseleno)-4-methoxybenzene 、 溴 生成 1-ethylselanyl-4-methoxybenzene;dibromide
  参考文献：
  名称：

  TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4289-4296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl methyl selenide 、 碘乙烷 在 mesna 作用下， 生成 1-(ethylseleno)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitutions of unactivated aryl halides by methyl selenide anions. Synthesis and selective dealkylations of aryl alkyl selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a027

文献信息

• Atom‐Economical Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides from Arylhydrazines and Diaryl Diselenides
  作者：Toshihide Taniguchi、Akinori Murata、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700938

  日期：2017.9.8

  An atom-economical synthesis of unsymmetrical diaryl selenides from arylhydrazines and a stoichiometric amount of diselenides was developed under mild conditions. The new and facile selenide synthesis involved the use of an inexpensive base in air to form unsymmetrical diaryl selenides in good yields. This C-Se radical arylation of diaryl diselenides was performed by forming aryl radicals from arylhydrazines

  在温和条件下开发了由芳基肼和不对称化学计量的二硒化物的原子经济合成不对称二芳基硒化物。新的简便的硒化物合成方法涉及在空气中使用廉价的碱，以高收率形成不对称的二芳基硒化物。二芳基二硒化物的C-Se自由基芳基化是通过在氧化条件下由芳基肼形成芳基进行的。通过用2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧基（TEMPO）捕集空气中来支持苯基自由基的形成。因此，硒化物的合成可能涉及均溶芳族取代（HAS）机制。该合成既低成本又对环境友好，因此对于不对称二芳基硒化物的实际合成可能是有用的。
• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 993,1029; dtsch. Ref. S. 203, 206
  作者：Keimatsu、Yokota、Satoda

  DOI：——

  日期：——
• Bhasin, K K; Gupta, Vijay; Bari, S S, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 7, p. 635 - 637
  作者：Bhasin, K K、Gupta, Vijay、Bari, S S、Sharma, R P

  DOI：——

  日期：——