(R)-4-methyloctyl tosylate | 185745-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyloctyl tosylate
• CAS: 185745-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: UZMGVFMCUVAZPJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyloctyl tosylate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-9-Methyltridec-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVI。3,13-二甲基十七烷的四种立体异构体的合成，这是西方假铁杉回路的主要性信息素成分†

  摘要：

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961205
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyl-6-octenyl tosylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 反应 12.5h， 生成 (R)-4-methyloctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVI。3,13-二甲基十七烷的四种立体异构体的合成，这是西方假铁杉回路的主要性信息素成分†

  摘要：

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961205

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.
  作者：Kaoru MARUKAWA、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.305

  日期：2001.1

  The enantiomers of 3-methylpentacosane, 3-methylheptacosane, 3-methylnonacosane, 13-methylheptacosane, and 5-methylheptacosane were synthesized by starting from the enantiomers of 2-methylbutyl bromide or citronellol. These methyl-branched alkanes are the characteristic components of the cuticular hydrocarbons of queen of the ant, Diacamma sp.

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。