(R)-1-((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate | 329327-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-1-((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 329327-16-4
• 化学式: C₆₀H₈₄O₆
• 分子量: 901.323
• InChiKey: SFNRQMZZLALLPO-KPVZSYSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.96
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-O-Arachidonoyl-3-O-(-)-camphanyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 在 N-甲基咪唑 、 溶剂黄146 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 (R)-1-((9-phenyl-9H-xanthen-9-yl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m

文献信息

• Preparation of 2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol and Other Di-O-Acyl Glycerol Derivatives
  作者：Piers R.J Gaffney、Colin B Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00395-x

  日期：1997.4

  R(-)-2,3- and S(+)-1,2-O-Isopropylidene-sn-glycerols (4 and 9) are converted into 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl and 2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerols (2 and 3, respectively); glycerol is also converted into its racemic 1,2- and its symmetrical 1,3-di-O-linoleoyl derivatives (14 and 17, respectively). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.