formic acid-(2-methoxy-5-methyl-anilide) | 71862-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: formic acid-(2-methoxy-5-methyl-anilide)
• 英文别名: Ameisensaeure-(2-methoxy-5-methyl-anilid)；2-Formamino-p-kresol-methylaether；3-Formamino-4-methoxy-1-methyl-benzol；2'-Methoxy-5'-methylformanilide；N-(2-methoxy-5-methylphenyl)formamide
• CAS: 71862-03-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QYGYXBLCKQDQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formic acid-(2-methoxy-5-methyl-anilide) 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-isocyano-1-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基卤化物，异氰酸酯和羧酸的三组分偶合反应合成酰亚胺。

  摘要：

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08438j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯胺 、 甲乙酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 formic acid-(2-methoxy-5-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基卤化物，异氰酸酯和羧酸的三组分偶合反应合成酰亚胺。

  摘要：

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08438j

文献信息

• Sigma 2 Receptor Ligands and Therapeutic Uses Therefor
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20080161343A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  A series of N-substituted 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl phenylcarbamate analogs are disclosed, as well as methods of their preparation. Their affinities for sigma (σ1 and σ2) receptors are described. Two new compounds, N-(9-(4-aminobutyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl)-N′-(2-methoxy-5-methylphenyl)carbamate and N-(9-(6-aminohexyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3α-yl)-N′-(2-methoxy-5-methylphenyl)carbamate, are shown to have a high affinity and selectivity for σ2 versus σ1 receptors. Among the disclosed compounds are biotinylated and fluorescent analogs. These compounds can serve as probes to the σ2 receptor. In addition, some disclosed compounds can induce apoptotic cell death by both caspase-dependent and caspase-independent mechanisms, and are effective for treatment of tumors. The compounds can be used as chemotherapeutics or chemosensitizers in the treatment of a wide variety of solid tumors.

  本文披露了一系列N-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3α-基苯基氨基甲酸酯类似物，以及它们的制备方法。描述了它们对sigma（σ1和σ2）受体的亲和力。展示了两种新化合物，即N-(9-(4-氨基丁基)-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3α-基)-N′-(2-甲氧基-5-甲基苯基)氨基甲酸酯和N-(9-(6-氨基己基)-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3α-基)-N′-(2-甲氧基-5-甲基苯基)氨基甲酸酯，它们被证明对σ2受体具有高亲和力和选择性，而非σ1受体。在披露的化合物中包括生物素化和荧光类似物。这些化合物可以作为对σ2受体的探针。此外，一些披露的化合物可以通过半胱氨酸依赖和半胱氨酸非依赖机制诱导凋亡细胞死亡，并且对肿瘤的治疗有效。这些化合物可以用作治疗各种固体肿瘤的化疗药物或化疗增敏剂。
• Heteroarylpiperidine And-Piperazine Derivatives
  申请人：Cristau Pierre

  公开号：US20110306620A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives of the formula (I), in which the symbols have the meanings given in the description and agrochemically active salts thereof and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi and also processes for preparing compounds of the formula (I).

  杂芳基哌啶和-哌嗪衍生物的化学式(I)，其中符号的含义如描述中所示，以及其农药活性盐和用于控制植物病原真菌的使用，以及制备化合物的方法的过程(I)。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• Urea Synthesis from Isocyanides and O-Benzoyl Hydroxylamines Catalyzed by a Copper Salt
  作者：Ning Yu、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Yanyan Cui、Ye Wei、Kun Jiang

  DOI：10.3390/molecules27238219

  日期：——

  In the presence of CuOAc, a series of unsymmetric ureas can be generated in moderate to good yields under mild reaction conditions (10 mol% of CuOAc, 2 equiv t-BuONa or PhONa, 30 °C), using aryl isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines as the readily accessible starting materials. The reactions might undergo a cascade process involving isocyanide insertion into the N-O bond and Mumm-type rearrangement

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。
• A More Sustainable Isocyanide Synthesis from N-Substituted Formamides Using Phosphorus Oxychloride in the Presence of Triethylamine as Solvent
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui Werner Maçedo Krause

  DOI：10.3390/molecules27206850

  日期：——

  A simple, green, and highly efficient protocol for the synthesis of isocyanides is described. The reaction involves dehydration of formamides with phosphorus oxychloride in the presence of triethylamine as solvent at 0 °C. The product isocyanides were obtained in high to excellent yields in less than 5 min. The method offers several advantages including increased synthesis speed, relatively mild conditions

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

表征谱图