(1S,6S)-2-bromo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,4-dien-1-ol | 1093387-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-2-bromo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1093387-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: XOLWJHIOIZNWJL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-2-bromo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexa-2,4-dien-1-ol 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-((((1S,6S)-5-bromo-6-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The Enantiocontrolled Synthesis of a Highly Functionalized Cyclohexenone Related to the A-Ring of the Furanosteroid Viridin

  摘要：

  将对映体纯度较高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚 10 转化为环己酮 17a 的反应顺序为七个步骤。使用相同的起始原料，以近乎等效的顺序合成了对映体系统 17b。化合物 17a 与ent-viridin（ent-1）的 A 环有关，ent-1 是呋喃类病毒素（1）的非天然对映体。

  DOI：

  10.1071/ch09283
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(1S,6S)-5-bromo-6-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Enantiocontrolled Synthesis of a Highly Functionalized Cyclohexenone Related to the A-Ring of the Furanosteroid Viridin

  摘要：

  将对映体纯度较高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚 10 转化为环己酮 17a 的反应顺序为七个步骤。使用相同的起始原料，以近乎等效的顺序合成了对映体系统 17b。化合物 17a 与ent-viridin（ent-1）的 A 环有关，ent-1 是呋喃类病毒素（1）的非天然对映体。

  DOI：

  10.1071/ch09283

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the anti-influenza agent Tamiflu®
  作者：Maria Matveenko、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.130

  日期：2008.12

  The anti-influenza drug Tamiflu (R) is synthesized from enzymatically derived, enantiomerically pure, and readily available cis-1,2-dihydrocatechol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.