4-(2-Cyano-phenyl)-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-{2-[(4-chloro-benzyl)-methyl-amino]-ethyl} ester 3-ethyl ester | 74655-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Cyano-phenyl)-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-{2-[(4-chloro-benzyl)-methyl-amino]-ethyl} ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 5-O-[2-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]ethyl] 3-O-ethyl 4-(2-cyanophenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74655-24-6
• 化学式: C₂₈H₃₀ClN₃O₅
• 分子量: 524.016
• InChiKey: CDXKPJPLLHYUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2-(2-cyanobenzylidene)acetoacetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 4-(2-Cyano-phenyl)-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-{2-[(4-chloro-benzyl)-methyl-amino]-ethyl} ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912