2,3-bis(3-chlorophenyl)-1H-inden-1-one | 1380243-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(3-chlorophenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(3-chlorophenyl)inden-1-one
• CAS: 1380243-20-8
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂O
• 分子量: 351.232
• InChiKey: QZFXKVKXHJGVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne 在 ammonium peroxydisulfate 、 碱性红 1 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到2,3-bis(3-chlorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  绿光触发自由基环化无金属光催化合成茚酮

  摘要：

  已经开发出一种使用低能绿光作为输入能量合成茚满酮的高效光催化方法。该方法为通过α-酮酸和内炔之间的无金属光催化自由基环化反应构建茚满酮提供了一种更绿色的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400579

文献信息

• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。