5,5-二甲基-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]咪唑烷-2,4-二酮 | 1006898-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)imidazolidine-2,4-dione；3-[2-(Trifluoromethyl)-4-pyridinyl]-5,5-dimethylhydantoin
• CAS: 1006898-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 273.215
• InChiKey: LQXZBKVOHBKGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]咪唑烷-2,4-二酮 、 2-溴溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-Bromobenzyl)-5,5-dimethyl-3-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的芳基氨基芳基烷基取代的咪唑烷二酮及其生理耐受的盐： 其中R、R'、R1至R10、A、D、E、G、L和p如本文所定义。该发明还涉及制备它们的方法、包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。这些化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心脏代谢综合征。

  公开号：

  US20090215728A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-[3-(2-trifluoromethylpyridin-4-yl)ureido]propionate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-二甲基-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的芳基氨基芳基烷基取代的咪唑烷二酮及其生理耐受的盐： 其中R、R'、R1至R10、A、D、E、G、L和p如本文所定义。该发明还涉及制备它们的方法、包含它们的药物组合物以及它们的治疗用途。这些化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心脏代谢综合征。

  公开号：

  US20090215728A1

文献信息

• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110046185A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′ A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中基团R和R′ A、D、E、G、L、p以及R1到R10具有所述含义，以及它们的生理相容盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物。
• Substituted imidazoline-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：Jaehne Gerhard

  公开号：US20110112097A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中基团R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1到R10具有所述含义，以及它们的生理相容盐。所述化合物适用于作为抗肥胖药物。
• [DE] ARYLAMINOARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLIDIN-2,4-DIONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] ARYLAMINOARYL-ALKYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM, MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS, AND THEIR USE<br/>[FR] IMIDAZOLIDIN-2,4-DIONE ARYLAMINOARYL-ALKYL-SUBSTITUÉE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION, MÉDICAMENT CONTENANT CE COMPOSÉ ET SON UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008017381A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  (DE) Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung. Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin die Reste R und R' A, D, E, G, L, p und Rl bis RIO die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antiadiposita und zur Behandlung des cardio-metabolischen Syndroms.(EN) Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, processes for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use. The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals R and R', A, D, E, G, L, p and R1 to R1O have the stated definitions, and also to their physiologically tolerated salts. The compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.(FR) L'invention concerne des composés de formule I, dans laquelle les radicaux R et R', A, D, E, G, L, p et R1 à R10 ont les significations données, ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables. Les composés s'utilisent par ex. comme agent anti-obésité et pour le traitement du syndrome cardio-métabolique.

  （德）芳氨基芳烷基取代的二氢咪唑-2,4-二酮，制备它们的方法，含有这些化合物的药物以及它们的用途。本发明涉及式I的化合物，其中基团R和R'，A、D、E、G、L、p及R1至RIO具有所述的定义，以及它们的生理上可耐受的盐。这些化合物适用于例如作为抗脂肪过度积累剂，用于治疗心肌代谢综合征。 （英文参考翻译）芳氨基芳烷基取代的二氢咪唑-2,4-二酮，制备它们的方法，含有这些化合物的药物以及它们的用途。本发明涉及式I的化合物，其中基团R和R'，A、D、E、G、L、p及R1至RIO具有所述的定义，以及它们的生理上可耐受的盐。这些化合物适用于例如作为抗脂肪过度积累剂，用于治疗心肌代谢综合征。
• Revisiting the SAR of the Antischistosomal Aryl Hydantoin (Ro 13-3978)
  作者：Chunkai Wang、Qingjie Zhao、Mireille Vargas、Jeremy O. Jones、Karen L. White、David M. Shackleford、Gong Chen、Jessica Saunders、Alice C. F. Ng、Francis C. K. Chiu、Yuxiang Dong、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01410

  日期：2016.12.8

  The aryl hydantoin 1 (Ro 13-3978) was identified in the early 1980s as a promising antischistosomal lead compound. However, this series of aryl hydantoins produced antiandrogenic side effects in the host, a not unexpected outcome given their close structural similarity to the antiandrogenic drug nilutamide. Building on the known SAR of this compound series, we now describe a number of analogs of 1 designed to maximize structural diversity guided by incorporation of substructures and functional groups known to diminish ligand-androgen receptor interactions. These analogs had calculated polar surface area (PSA), measured LogD(7.4), aqueous kinetic solubility, and estimated plasma protein binding values in ranges predictive of good ADME profiles. The principal SAR insight was that the hydantoin core of 1 is required for high antischistosomal activity. We identified several compounds with high antischistosomal efficacy that were less antiandrogenic than 1. These data provide direction for the ongoing optimization of antischistosomal hydantoins.
• ARYLAMINOARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLIDIN-2,4-DIONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2061767A1

  公开（公告）日：2009-05-27