tert-butyl (2-(2-(2-((4-chloro-6-((4-sulfamoylphenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 1623789-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(2-((4-chloro-6-((4-sulfamoylphenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-[[4-chloro-6-(4-sulfamoylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1623789-48-9
• 化学式: C₂₀H₃₀ClN₇O₆S
• 分子量: 532.02
• InChiKey: CBPLXYKJUTYHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-(2-((4-chloro-6-((4-sulfamoylphenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4-((2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)amino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种小分子药物偶联物，用于治疗表达碳酸酐酶IX的肿瘤

  摘要：

  抗体-药物结合物是一类非常有前途的新型抗癌药，但将小分子配体用于将细胞毒性药物靶向递送至实体瘤的用途尚不十分清楚。在这里，我们描述了第一种用于治疗表达碳酸酐酶IX的实体瘤的小分子药物偶联物。使用配体-染料偶联物，我们证明了此类分子可以优先在抗原阳性病变内积聚，具有快速的靶向动力学和良好的肿瘤穿透特性，并且易于通过全合成获得。二硫键连接的药物偶联物，以美登木素生物碱DM1为细胞毒性有效载荷，以乙酰唑胺衍生物为靶向配体，在体内SKRC52肾细胞癌中表现出有效的抗肿瘤作用。此外，它优于舒尼替尼和索拉非尼，

  DOI：

  10.1002/anie.201310709
• 作为产物：
  描述：

  4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzenesulfonamide 、 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (2-(2-(2-((4-chloro-6-((4-sulfamoylphenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种小分子药物偶联物，用于治疗表达碳酸酐酶IX的肿瘤

  摘要：

  抗体-药物结合物是一类非常有前途的新型抗癌药，但将小分子配体用于将细胞毒性药物靶向递送至实体瘤的用途尚不十分清楚。在这里，我们描述了第一种用于治疗表达碳酸酐酶IX的实体瘤的小分子药物偶联物。使用配体-染料偶联物，我们证明了此类分子可以优先在抗原阳性病变内积聚，具有快速的靶向动力学和良好的肿瘤穿透特性，并且易于通过全合成获得。二硫键连接的药物偶联物，以美登木素生物碱DM1为细胞毒性有效载荷，以乙酰唑胺衍生物为靶向配体，在体内SKRC52肾细胞癌中表现出有效的抗肿瘤作用。此外，它优于舒尼替尼和索拉非尼，

  DOI：

  10.1002/anie.201310709

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2015114171A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A targeted therapeutic agent comprising a compound of formula (I): B–L–D, wherein: B is a low molecular weight binding moiety for Carbonic Anhydrase IX (CAIX); D is a drug moiety; and L is a linker group that undergoes cleavage in vivo for releasing said drug moiety in an active form. The drug moiety is suitably a cytotoxic agent for targeted delivery to cancer cells expressing CAIX. The binding moiety B suitably comprises a sulfonamidothiadiazole moiety. The binding moiety B may comprise one, two or more groups capable of binding to CAIX. The linker group suitably comprises a disulfide bond and/or a triazole group and/or a cleavable peptide group.

  一种靶向治疗剂，包括化合物的结构式(I)：B–L–D，其中：B是一种低分子量结合基团，用于碳酸酐酶IX（CAIX）；D是一种药物基团；L是一个在体内发生裂解以释放所述药物基团的连接基团。药物基团适宜是一种针对表达CAIX的癌细胞的细胞毒性药剂。结合基团B适宜包括磺胺基噻二唑基团。结合基团B可以包括一个、两个或更多能够结合CAIX的基团。连接基团适宜包括二硫键和/或三唑基团和/或可裂解的肽基团。
• Small molecule drug conjugates
  申请人：Philochem AG

  公开号：US10016511B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A binding moiety (B) for Carbonic Anhydrase IX (CAIX), the binding moiety comprising: The binding moiety is univalent, bivalent, or multivalent. A targeted therapeutic agent may comprise the binding moiety. The invention also includes a method for treating a disease expressing elevated levels of CAIX by administering the targeted therapeutic agent.

  碳酸酐酶 IX (CAIX) 的结合分子 (B)，结合分子包括 结合分子是单价、二价或多价的。靶向治疗剂可包括结合分子。本发明还包括一种通过施用靶向治疗剂治疗表达 CAIX 水平升高的疾病的方法。
• SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES
  申请人：Eidgenössiche Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP3102241B1

  公开（公告）日：2019-04-17
• Small Molecule Drug Conjugates
  申请人：Philochem AG

  公开号：US20170035892A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  A targeted therapeutic agent comprising a compound of formula I: B-L-D  (I), wherein: B is a low molecular weight binding moiety for Carbonic Anhydrase IX (CAIX); D is a drug moiety; and L is a linker group that undergoes cleavage in vivo for releasing said drug moiety in an active form. The drug moiety is suitably a cytotoxic agent for targeted delivery to cancer cells expressing CAIX. The binding moiety B suitably comprises a sulfonamidothiadiazole moiety. The binding moiety B may comprise one, two or more groups capable of binding to CAIX. The linker group suitably comprises a disulfide bond and/or a triazole group and/or a cleavable peptide group.
• US9884122B2
  申请人：——

  公开号：US9884122B2

  公开（公告）日：2018-02-06