(2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine | 1240049-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1240049-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KWVWCOPFNFBTBN-QXEWZRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  麻黄中麻黄碱生物碱的组成和立体化学

  摘要：

  麻黄（Ephedraceae）是一种广泛使用的中药植物（中文名：麻黄）。E. sinica 的主要活性成分是独特且在分类学上受限制的肾上腺素能激动剂苯丙氨基生物碱，也称为麻黄碱生物碱：(1R,2S)-去甲麻黄碱 (1S,2S)-去甲麻黄碱，(1R,2S)-麻黄碱，(1S) ,2S)-伪麻黄碱、(1R,2S)-N-甲基麻黄碱和(1S,2S)-N-甲基伪麻黄碱。对新鲜采摘的年轻 E. sinica 茎的 GC-MS 分析能够检测到 1-苯基丙烷-1,2-二酮和 (S)-卡西酮，这是麻黄碱生物碱的前两种假定的生物合成前体。这些代谢物仅存在于年轻的 E. sinica 茎中，而不存在于成熟的茎或根中。相关的 Ephedra foemina 和 Ephedra foliata 也缺乏麻黄碱生物碱及其地上部分的代谢前体。揭示了在相同环境条件下生长的 16 种不同的 E. sinica 种质中麻黄碱生物

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.03.019