2-allyl-6-trifluoromethylbenzoic acid | 1344667-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-trifluoromethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-allyl-6-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 1344667-72-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: TUCPKVRDSCEYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-trifluoromethylbenzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到methyl 2-allyl-6-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化苯甲酸的邻位 C−H 烯丙基化反应

  摘要：

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202301839
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 在 十羰基二铼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-allyl-6-trifluoromethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalyzed allylation of C–H bonds of benzoic and acrylic acids

  摘要：

  我们成功地使用铼催化剂Re2(CO)10对苯甲酸和丙烯酸的芳香和烯烃C–H键进行了烯丙基化。在这个反应中，引入的烯丙基团没有发生异构化变为1-丙烯基团。

  DOI：

  10.1039/c1cc12359a

文献信息

• Regiospecific <i>ortho</i> -C−H Allylation of Benzoic Acids
  作者：A. Stefania Trita、Agostino Biafora、Martin Pichette Drapeau、Philip Weber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201712520

  日期：2018.10.26

  developed and it allows the regiospecific introduction of allyl residues to benzoic acids. In the presence of a [Ru(p‐cymene)Cl2]2 and K3PO4, benzoic acids react with allyl acetates at only 50 °C to give the corresponding ortho‐allylbenzoic acids. The protocol is generally applicable to both electron‐rich and electron‐poor benzoic acids in combination with linear and branched allyl acetates. The products

  已经开发出了一种羧酸盐定向的邻-CH功能基，可以将烯丙基残基的区域特异性引入苯甲酸中。在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和K 3 PO 4存在下，苯甲酸在仅50°C的条件下与乙酸烯丙酯反应，生成相应的邻-烯丙基苯甲酸。该方案通常适用于富电子和贫电子的苯甲酸与直链和支链乙酸烯丙酯的组合。可以通过双键迁移，内酯化或脱羧等方法在原位进一步对产品进行功能化。