4,4''-dihexyl-3',4'-diamono-2,2':5',2''-terthiophene | 1254942-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4''-dihexyl-3',4'-diamono-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene-3,4-diamine；2,5-bis(3-hexylthiophen-5-yl)-3,4-diaminothiophene
• CAS: 1254942-46-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂S₃
• 分子量: 446.745
• InChiKey: LPPRIKDYTHUFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dihexyl-3',4'-diamono-2,2':5',2''-terthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5,7-bis(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)-2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]吡嗪基低带隙光伏共聚物：通过不同的氮杂杂芳族供体来改变性质

  摘要：

  一系列基于电子接受的噻吩并[3,4-b]吡嗪（TPZ）和不同的供电子氮杂杂芳族单元的低带隙共聚物，例如咔唑（CZ），双硫杂[3,2-b]： 2'，3'-d]吡咯（TPR）和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-e]吡啶（TPY）是通过Suzuki或Stille偶联聚合合成的。所得共聚物通过NMR，元素分析，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，TPZ基共聚物与TPR的结合具有最佳吸收，这是因为其分子内电荷转移效应最强，带隙最小。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这些共聚物的D‐A模型化合物的基本电子结构。计算结果也与实验结果吻合良好。基于这些共聚物的聚合物太阳能电池（PSC）的典型结构为ITO / PEDOT：PSS / copolymer：PC在AM 1.5G，100 mW cm -2的照明下为71 BM / Ca / Al 。性能结果表明，具

  DOI：

  10.1002/pola.24887
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-dihexyl-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4''-dihexyl-3',4'-diamono-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用噻吩基和乙二氧基苯官能化的噻吩并[3,4-b]吡嗪前体的π-共轭噻吩基体系变化的影响：彩色低带隙聚合物

  摘要：

  合成了新型的噻吩并[3,4-b]吡嗪类，它们在π-共轭噻吩基的吸电子部分上具有噻吩基和乙二氧基苯基单元。研究了结构差异对所得聚合物的电化学和光电性能的影响。官能团的电子性质的改变使得能够通过将氧化电势从0.62V（DTTP）降低至0.56V（DBTP）来调节π-共轭的噻吩基单体的电化学性质。光谱电化学分析表明，中性聚合物（PDBTP）在中性状态下呈深绿色，在410和751 nm的两个分离良好的谱带中显示出π–π *跃迁。发现聚合物的电子带隙定义为π–π *跃迁的起点，为1.0 eV。使用噻吩基单元代替乙二氧基苯基，观察到带隙（0.95 eV）出现红移。聚合物PDTTP表现出多色电致变色，可以在深黄色中性态，绿色中间态和棕色氧化态之间切换。PDBTP还显示了具有三种不同状态的多色电致变色行为：中性状态为深绿色，中间状态为棕色，褐色到紫色被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.07.017

文献信息

• Pushing Fullerene Absorption into the Near-IR Region by Conjugately Fusing Oligothiophenes
  作者：Zuo Xiao、Gang Ye、Ying Liu、Shan Chen、Qian Peng、Qiqun Zuo、Liming Ding

  DOI：10.1002/anie.201203981

  日期：2012.9.3

  Fusing two in one: The π‐electron systems of fullerene and an oligothiophene were conjugately fused by an open‐cage process. This led to novel fullerene–oligothiophene chromophores with significantly enhanced light‐absorbing capability, which covers a wide spectral range. The fullerene band gap could be tuned to about 1 eV by a chemical approach.

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。