tert-butyl (S)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoate | 1393363-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoate
• CAS: 1393363-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₅NO₂
• 分子量: 311.252
• InChiKey: BADSSDLNNYPZHH-YFKPBYRVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoate 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(S)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(pentafluorophenyl)propanoate 在 Pd(OH)2/C (26% w/w) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoate 、 tert-butyl (S)-3-amino-3-(pentafluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001