diethyl prop-2-yn-1-ylphosphoramidate | 85231-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl prop-2-yn-1-ylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl prop-2-ynylphosphoramidate；N-diethoxyphosphorylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 85231-82-9
• 化学式: C₇H₁₄NO₃P
• 分子量: 191.167
• InChiKey: WDIIYASOPZECHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl prop-2-yn-1-ylphosphoramidate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(Prop-2-ynylamino)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯

  摘要：

  裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯的温和而快速的方法。本文探讨了这种微波辅助反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.126
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate 、 3-溴丙烯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZWIERZAK, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 920-922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of phosphoramidates from halides in aqueous ethanol
  作者：N.A. Dangroo、A.A. Dar、R. Shankar、M.A. Khuroo、P.L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.003

  日期：2016.6

  friendly and efficient synthesis of primary phosphoramidates has been developed from benzyl/allyl/alkyl/propargyl halides in aqueous ethanol as a green reaction medium via in-situ formation of azide. The method is simple, metal free and high yielding at room temperature with wide substrate scope and functional group compatibility. The optimized protocol can be used for synthesis of phosphoramidate intermediates

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。
• Synthesis of ω-phosphonated poly(ethylene oxide)s through the combination of kabachnik-fields reaction and “click” chemistry
  作者：Thi Thanh Thuy N'Guyen、Karima Oussadi、Véronique Montembault、Laurent Fontaine

  DOI：10.1002/pola.26399

  日期：2013.1.15

  Kabachnik–Fields route leads with very good yields to ω‐phosphonic acid‐PEO through “click” reaction of azido‐PEO onto dimethyl aminopropargyl phosphonate prepared by Kabachnik–Fields reaction between propargylbenzylimine and dimethyl phosphonate, followed by acidic hydrolysis. The reported methodology, precluding the use of anionic polymerization of ethylene oxide, leads to novel well‐defined phosphonic acid‐terminated

  通过Atherton-Todd或Kabachnik-Fields反应与“点击”铜催化的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，研究了新的ω-膦酸封端的聚环氧乙烷（PEOs）单甲基醚的合成和末端炔烃。由于P competitive的竞争性裂解，Atherton-Todd途径无法产生相应的膦酸封端的PEO。脱烷基步骤中的N键。相比之下，Kabachnik-Fields路线通过azido-PEO与Kabachnik-Fields炔丙基苄基亚胺和膦酸二甲酯之间的反应制得的叠氮基PEO发生“点击”反应，从而以很高的产率得到ω-膦酸-PEO。报告的方法学（不包括环氧乙烷的阴离子聚合的使用）可从市售产品中以高收率得到新颖的，定义明确的膦酸封端的PEO。而且，这种策略可适于将膦酸官能度锚定到多种聚合物上。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Selective <i>N</i>-Alkylation of Diethyl Phosphoramidate: Tetrabutylaminium Bromide as Catalyst for Nucleophilic Substitution in a Homogeneous Medium
  作者：Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1982-29996

  日期：——
• Baboulene, Michel; Lattes, Armand; Benmaarouf-Khallaayoun, Zahra, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2091 - 2096
  作者：Baboulene, Michel、Lattes, Armand、Benmaarouf-Khallaayoun, Zahra

  DOI：——

  日期：——
• BABOULENE, MICHEL;LATTES, ARMAND;BENMAAROUF-KHALLAAYOUN, ZAHRA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2091-2096
  作者：BABOULENE, MICHEL、LATTES, ARMAND、BENMAAROUF-KHALLAAYOUN, ZAHRA

  DOI：——

  日期：——