(S)-(-)-3-methylundecan-1-ol | 121404-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-methylundecan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-Methyl-1-undecanol；(S)-3-methylundecan-1-ol；(S)-3-methylundecanol；(-)(S)-3-methyl-undecanol-(1)；(3S)-3-methylundecan-1-ol
• CAS: 121404-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: CTVPPKBJEDDIHQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methylundecan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-3-methylundecanal
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Edward G.; Wardrop, Duncan J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6062 - 6063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methylundecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-(-)-3-methylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-menthen-3-one in the synthesis of (3S)-methylundecand (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate

  摘要：

  展示了(R)-4-薄荷烯-3-酮的合成新能力，以(3S)-甲基十一烷基和(2S)-甲基十烷基溴化物为例，这些是(S,S,S)-二苯氧酰乙酸盐的关键合成单元（松材线虫属Diprion和Neodiprion的性信息素）。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9619-0

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,7<i>S</i>)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl Acetate and Propionate, the Sex Pheromones of Pine Sawflies
  作者：Pei-Qiang Huang、Hong-Qiao Lan、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/jo0497961

  日期：2004.5.1

  7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate (2) and its propionate analogue (3) are the main sex pheromones of all Neodiprion species and Diprion similes, respectively. Starting from (S)-malic acid and employing a highly chemo-, regio-, and stereoselective tandem ester reduction−epoxide formation−reductive epoxide-opening reaction protocol, an efficient total synthesis of (2S,3S,7S)-2 and -3 is reported

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• Synthesis of 3S-methylundec-1-ylbromide, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, from L-(-)-menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、A. M. Abulkaramova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0043-4

  日期：2006.1

  Three new approaches to the synthesis of 1-bromo-3S-methylundecane, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, a sex pheromone of pine sawflies of the genera Diprion and Neodiprion, were proposed based on chemo-and stereoselective transformations of L-(-)-menthol derivatives.

  提出了三种合成 1-溴-3S-甲基十一烷的新方法，该合成子是合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的一种关键合成子，是 Diprion 和 Neodiprion 属松叶蜂的性信息素。 - 和 L-(-)-薄荷醇衍生物的立体选择性转化。
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 439 - 444
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.
  作者：Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

  日期：2002.6.17