p-tolyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-nitrobenzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1143373-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-nitrobenzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1143373-99-2
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₈S
• 分子量: 705.829
• InChiKey: UJICYJWJOCSPPJ-FXWJQBGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-nitrobenzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-azidopropyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-nitrobenzoyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原 Globo-H 和阶段特异性胚胎抗原 4 的化学酶法合成。

  摘要：

  神经节苷脂因其重要的生物学特性而备受关注。在此，我们报告了两种 Globo 系列神经节苷脂寡糖 Globo-H 1 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA-4) 2 的首次化学酶合成。这两种化合物的共同前体 SSEA-3 五糖是使用基于预激活的一锅糖基化方法。 SSEA-3 中形成 1,2-顺式键的立体选择性归因于供体的空间支撑效应，而不是糖基供体的电子特性。然后，SSEA-3 成功地被岩藻糖基转移酶 WbsJ 岩藻糖基化，并被唾液酸转移酶 CST-I 和 PmST1 唾液酸化，分别产生 Globo-H 和 SSEA-4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800129
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到p-tolyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-nitrobenzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原 Globo-H 和阶段特异性胚胎抗原 4 的化学酶法合成。

  摘要：

  神经节苷脂因其重要的生物学特性而备受关注。在此，我们报告了两种 Globo 系列神经节苷脂寡糖 Globo-H 1 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA-4) 2 的首次化学酶合成。这两种化合物的共同前体 SSEA-3 五糖是使用基于预激活的一锅糖基化方法。 SSEA-3 中形成 1,2-顺式键的立体选择性归因于供体的空间支撑效应，而不是糖基供体的电子特性。然后，SSEA-3 成功地被岩藻糖基转移酶 WbsJ 岩藻糖基化，并被唾液酸转移酶 CST-I 和 PmST1 唾液酸化，分别产生 Globo-H 和 SSEA-4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800129