2-bromo-2-methyl-N-phenylbutanamide | 1970-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 1970-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: LPHTWEWNLFWWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-N-phenylbutanamide 在 五甲基二乙烯三胺 、 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到2-fluoro-2-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用铜/ CsF催化剂系统由α-溴酰胺形成位点选择性叔烷基-氟键

  摘要：

  据报道，使用廉价的CsF，具有多个反应位点（例如伯和仲烷基-Br键）的α-溴酰胺的铜催化位点选择性氟化。借助酰胺基团的氟化反应可形成很难合成的叔烷基-F键。对照实验表明，原位生成的CuF 2是一种关键的氟化试剂，它与α-溴代羰基化合物与铜（I）盐之间的反应生成的叔烷基自由基反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201603426
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-2-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  DE1189312

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Different Behaviors of a Cu Catalyst in Amine Solvents: Controlling N and O Reactivities of Amide
  作者：Yu Yamane、Koichiro Miyazaki、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.6b02309

  日期：2016.11.4

  Controlling the reactivity of the nitrogen or oxygen nucleophile of an amide group to form C–N or C–O bonds by tuning reaction conditions is one of the most challenging issues in the use of amides in organic synthesis. Both nucleophiles in the amide group can individually participate in reactions, and most reactions employ a substrate-controlled methodology to achieve selectivity. However, in the reaction

  通过调节反应条件来控制酰胺基团的氮或氧亲核试剂形成C–N或C–O键的反应性是在有机合成中使用酰胺时最具挑战性的问题之一。酰胺基团中的两个亲核试剂都可以单独参与反应，大多数反应采用底物控制的方法来实现选择性。然而，在α-溴酰胺与丙烯酸酯的反应中，我们成功地控制了酰胺基团的氮或氧亲核试剂的反应性，使用铜催化剂体系和适当的碱，通过碳酰胺化作用形成内酰胺，或通过碳氧氧化作用生成亚氨基内酯。
• Amine-Controlled Divergent Reaction: Iminolactonization and Olefination in the Presence of a Cu(I) Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Kohei Itonaga、Norihiro Yamaguchi、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01020

  日期：2017.5.19

  α-Bromoamides and styrenes underwent iminolactonization reactions (carbooxygenation), in which simultaneous C–C and C–O formation occurred in the presence of a copper catalyst with triethylamine as the base. Conversely, olefination reactions occurred in the presence of a Cu catalyst with piperidine as the base. The selectivities in those reactions were very high.

  α-溴酰胺和苯乙烯进行亚氨基内酯化反应（碳氧合反应），其中在以三乙胺为碱的铜催化剂存在下，同时发生C–C和C–O的形成。相反，在以哌啶为碱的Cu催化剂存在下，发生烯化反应。这些反应的选择性很高。