4-[氟(三甲基硅烷基)甲基]吡啶 | 138761-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[氟(三甲基硅烷基)甲基]吡啶
• 中文别名: 吡啶,4-[氟(三甲基甲硅烷基)甲基]-(9CI)
• 英文名称: 4-pyridine
• 英文别名: Pyridine, 4-[fluoro(trimethylsilyl)methyl]-(9CI)；[fluoro(pyridin-4-yl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 138761-49-6
• 化学式: C₉H₁₄FNSi
• 分子量: 183.301
• InChiKey: KCJSWTCHLGEYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氟甲基)吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[氟(三甲基硅烷基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Remote Controlled Nucleophilicity, 2¹: Lithiated C_α-Substituted 4-Methylpyridines

  摘要：

  Cα-取代的4-甲基吡啶已被N-锂化，并与氯三甲基硅烷和其他电亲体反应。锂化的Cα-NMe2取代中间体在对电亲体的反应中表现出有趣的二分法行为：它代表了那些观察到极端N或Cα区位亲核性化合物之间的边界。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28423

文献信息

• Remote Controlled Nucleophilicity, 2¹: Lithiated C_α-Substituted 4-Methylpyridines
  作者：Ernst Anders、Andreas Opitz、Walter Bauer

  DOI：10.1055/s-1991-28423

  日期：——

  Cα-substituted 4-methylpyridines have been N-lithiated and reacted with chlorotrimethylsilane and other electrophiles. The lithiated Cα-NMe2 substituted intermediate shows an interesting dichotomy of behavior towards electrophiles: It represents the borderline between compounds for which an extreme N or Cα regio-nucleophilicity is observed.

  Cα-取代的4-甲基吡啶已被N-锂化，并与氯三甲基硅烷和其他电亲体反应。锂化的Cα-NMe2取代中间体在对电亲体的反应中表现出有趣的二分法行为：它代表了那些观察到极端N或Cα区位亲核性化合物之间的边界。