1-<acetyl>-2-(4-methoxystyryl)cyclopropane | 139378-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<acetyl>-2-(4-methoxystyryl)cyclopropane
• CAS: 139378-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S₂
• 分子量: 320.477
• InChiKey: HANHAXAKNGHMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<acetyl>-2-(4-methoxystyryl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-cyclopropyl}-3,3-bis-methylsulfanyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硫基）-1-（芳基环丙基）-2-丙烯-1-醇的重排研究：官能化环戊烯和多烯酯的合成

  摘要：

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80748-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 7-(4-Methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)hepta-1,4,6-trien-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-<acetyl>-2-(4-methoxystyryl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced ring opening of .alpha.-bis(methylthio)methylenealkyl cyclopropyl ketones: a novel route to substituted cyclopentanones through carbocationic cyclizations

  摘要：

  Alpha-[Bis(methylthio)methylene]alkyl 2-styrylcyclopropyl ketones 10a-d,f and their higher enyl analogues 10e,g undergo acid-induced ring opening and carbocationic cyclizations to afford substituted cyclopentanone derivatives. The structures of these products depend on the reaction conditions and the nature of the substituent in the aryl ring. The methodology has been extended to the synthesis of 11-oxosteroid precursors 22 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00034a014

文献信息

• Acid-induced ring opening of .alpha.-bis(methylthio)methylenealkyl cyclopropyl ketones: a novel route to substituted cyclopentanones through carbocationic cyclizations
  作者：Balaram Patro、Biswajit Deb、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00034a014

  日期：1992.4

  Alpha-[Bis(methylthio)methylene]alkyl 2-styrylcyclopropyl ketones 10a-d,f and their higher enyl analogues 10e,g undergo acid-induced ring opening and carbocationic cyclizations to afford substituted cyclopentanone derivatives. The structures of these products depend on the reaction conditions and the nature of the substituent in the aryl ring. The methodology has been extended to the synthesis of 11-oxosteroid precursors 22 and 25.
• Rearrangement studies on 3,3-bis(methylthio)-1-(arylcyclopropyl) -2-propen-1-ols: Synthesis of functionalized cyclopentenes and polyene esters
  作者：Balaram Patro、Bishwajit Deb、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80748-1

  日期：1994.4

  The cyclopropyl carbinols 8 and 9 obtained by either borohydride reduction (or Grignard addition) of the cyclopropyl ketones 1 are shown to undergo acid induced ring opening and intramolecular cyclization (5-exo or 6-endo) or deprotonation to afford either cyclopentene, biphenyl or conjugated polyene derivatives depending on the nature of Lewis acid, reaction conditions and the structuralfeatures present

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。