(-)-(7S-(7S,8S,12S))-8,12-Dihydrocolchicine 8,12-endo-peroxide | 190837-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(7S-(7S,8S,12S))-8,12-Dihydrocolchicine 8,12-endo-peroxide
• 英文别名: N-[(1S,11S,13S)-4,5,6,15-tetramethoxy-14-oxo-17,18-dioxatetracyclo[11.3.2.02,12.03,8]octadeca-2(12),3,5,7,15-pentaen-11-yl]acetamide
• CAS: 190837-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: JRDSHISMAAAZJK-BYVOGVQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S-(7S,8S,12S))-8,12-Dihydrocolchicine 8,12-endo-peroxide 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-乙酰基秋水仙醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-(7S-(7S,8S,12S))-8,12-Dihydrocolchicine 8,12-endo-peroxide
  参考文献：
  名称：

  NCME系列的新型B环修饰的allocolchicinoids：设计，合成，抗微管活性和细胞毒性。

  摘要：

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00639-9

文献信息

• Dihydrocolchicine 8,12-Endoperoxide: A Novel Starting Material for Convenient Syntheses of the AllocolchicinoidsN-AcetylcolchinolO-Methyl Ether and Androbiphenyline
  作者：René Brecht、Frank Haenel、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/jlac.199719971115

  日期：1997.11

  dihydrocolchicine-8,12-endoperoxide 2 is used as the starting material for the synthesis of some bioactive allocolchicinoids. Depending on the reaction conditions and reagents employed, different modifications of the C ring of colchicine (1) are achieved. Triphenylphosphane deoxygenation of 2 leads to the well known N-acetylcolchinol O-methyl ether (NCME, 6, 40% yield from 1). Treatment of the endoperoxide

  光学纯的二氢秋水仙碱-8,12-内过氧化物2被用作合成某些生物活性二十碳五烯类古霉素的起始原料。根据反应条件和所使用的试剂，秋水仙碱（1）的C环得到不同的修饰。三苯基磷烷的脱氧2条通向公知Ñ -acetylcolchinol ø -甲基醚（NCME，6从产率，40％1）。用CH 3 OH / CH 2 Cl 2 /硅胶处理内过氧化物2可以得到植物生物碱和robiphenyline（11），其收率为60％。1。三乙胺催化的2转化转化为（-）-秋水仙碱-8,12-二酮（12）（17％转化率），以及相互转化的四环半缩酮8a和8b的混合物。对于同种异体类秋水仙碱的形成，建议了6和11可能的反应途径。与文献中发现的相反，天然（-）-秋水仙碱（1）以及同系同源物6和11的绝对构型的分配应为（M，7 S）或（a R，7 S）而不是（a S，7 S）。
• Novel B-ring modified allocolchicinoids of the NCME series: design, synthesis, antimicrotubule activity and cytotoxicity
  作者：Silke Bergemann、René Brecht、Frank Büttner、Daniel Guénard、Ronald Gust、Gunther Seitz、Milton T. Stubbs、Sylviane Thoret

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00639-9

  日期：2003.4

  In the second series the seven-membered B-ring of NCME (2) was modified by annulation with a heterocyclic ring system. The racemic ketone 7a serving as key precursor involved in the syntheses of all the target NCME variants 9-13 and 15, 16 was easily transformed into the eight-membered B-ring lactams 9 and 10 via a Beckmann rearrangement of the corresponding E-oxime 8. The tetrazole annulated congener

  合成了两个新的模拟（-）-N-乙酰胆碱O-甲基醚（2，NCME）结构的新的allocolchicinoids系列，并评估了它们抑制微管蛋白装配的能力。在人MCF-7乳腺癌细胞系上体外评估了由此产生的可能的抗肿瘤特性。第一组NCME衍生物是通过将七元B环延伸至新颖的半合成变异，并使用含氮的八元B环，例如类似于人工有效的替加那星氮杂类似物3而形成的。第二个系列是通过用杂环系统进行环修饰对NCME（2）的七元B环进行修饰。外消旋酮7a是参与所有目标NCME变体9-13和15合成的关键前体 通过相应的E-肟8的贝克曼重排，将16容易地转变成八元B-环内酰胺9和10。通过叠氮三甲基硅烷介导的施密特重排制备四唑环化的同源物11。用Bredereck试剂处理离析物7a会产生烯胺酮14，该烯胺酮很容易转化为吡唑或嘧啶环化的拟鬼臼类固醇15和16。值得注意的是，所有带有偶氮霉素B环的拟鬼臼类固醇9-13都会