(E)- and (Z)-(4-Iodo-6-cyano-4-hexenyl)propanedioic acid, dimethyl ester | 115463-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)- and (Z)-(4-Iodo-6-cyano-4-hexenyl)propanedioic acid, dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(6-cyano-4-iodohex-4-enyl)propanedioate
• CAS: 115463-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: NWWVMAHIYGHFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)- and (Z)-(4-Iodo-6-cyano-4-hexenyl)propanedioic acid, dimethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₃SH 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-(2-Cyanomethyl)-1,1-cyclopentanedicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘原子与炔烃的转移加成反应。第2部分; α-碘羰基

  摘要：

  1°-碘代酯，酮和腈在原子转移加成反应中与烷基取代的（亲核）炔烃反应平稳，但3°-碘代酯更喜欢在酯取代的（亲电子）炔烃中添加。这些原子转移添加剂适用于制备自由基易位反应的前体以及附加β-内酰胺侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86551-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-pentenylmalonate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(E)- and (Z)-(4-Iodo-6-cyano-4-hexenyl)propanedioic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘原子与炔烃的转移加成反应。第2部分; α-碘羰基

  摘要：

  1°-碘代酯，酮和腈在原子转移加成反应中与烷基取代的（亲核）炔烃反应平稳，但3°-碘代酯更喜欢在酯取代的（亲电子）炔烃中添加。这些原子转移添加剂适用于制备自由基易位反应的前体以及附加β-内酰胺侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86551-0

文献信息

• Translocation of radical sites by intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop. Kim、Hong Tao. Liu、Wang. Shen

  DOI：10.1021/ja00225a052

  日期：1988.8

  Cyclisation radicalaire de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, en methylcyclopentanes correspondants

  环化自由基 de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, enmethylcyclopentanes 对应物