4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 560129-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8S,8aR)-2-phenyl-8-(phenylcarbamoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 560129-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₄N₂O₈
• 分子量: 608.259
• InChiKey: QFXPWGMPRGMJIJ-JIZMHTQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91.4%的产率得到4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156

文献信息

• Modular Synthesis of Core Fucosylated N-Glycans
  作者：Dimitri Ott、Joachim Seifert、Ingo Prahl、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janna Guder、Manuel Mönnich、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/ejoc.201200468

  日期：2012.9

  A modular synthesis of complex-type N-glycans containing the core fucosyl motif was optimized. The core trisaccharide building block was protected by a methoxyphenyl group for convenient core fucosylation. The trisaccharide was obtained on a large scale from the glycosylation of the corresponding chitobiosyl azide with a glucosyl donor followed by intramolecular inversion. Improved methods were established

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，