(2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 367270-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 367270-48-2
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆Si
• 分子量: 578.821
• InChiKey: HPDIROMUPHWCAC-SDDUWZMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-[(4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8