1-(N-ortho-hydroxy-acetophenimine)-2-methyl-pyridine | 105516-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(N-ortho-hydroxy-acetophenimine)-2-methyl-pyridine
• 英文别名: 2-[1-(pyridin-2-ylmethylimino)ethyl]phenol；N-(2-hydroxyacetophenonyl)-2-iminomethylpyridine；2-[C-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)carbonimidoyl]phenol
• CAS: 105516-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: CFXZDZJYUMUPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-ortho-hydroxy-acetophenimine)-2-methyl-pyridine 在 H₂O 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-platinum(II)Cl2{C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH}*H2O
  参考文献：
  名称：

  亚胺基吡啶类化合物的络合程度：可与雌二醇-顺式-二氯铂结合。练习曲结构杜配合物顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2 ö

  摘要：

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80303-5
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanimine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基氢氧化铵 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到1-(N-ortho-hydroxy-acetophenimine)-2-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用铜、过氧化氢和三乙胺的 2H-1,3-苯并恶嗪的实用一锅多步合成

  摘要：

  本文介绍了一种使用铜、H 2 O 2和 NEt 3从亚氨基吡啶底物一锅法合成 2H-1,3-苯并恶嗪的简单方法。进行了机理研究并表明环化是通过形成 2-氮杂烯丙基中间体而发生的。对环化机制的了解允许通过使用催化量的 Cu 来开发反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100783

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE
  申请人：REPUBLIC POLYTECHNIC

  公开号：WO2012011875A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A metal-ligand complex comprising a transition metal complexed with at least one Schiff base ligand comprising an additional nitrogen atom from a heterocycle and at least one heteroaromatic nucleic acid intercalating moiety. A pharmaceutical composition comprising the compound in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier togther with use of the compound in the treatment of cancer, macular degeneration, human papilloma virus (HPV) warts and a skin disorder is also provided.

  一种金属配体络合物，包括与至少一种席夫碱配体络合的过渡金属，该配体包括来自杂环的额外氮原子和至少一种杂芳核酸插入基团。还提供了一种药物组合物，其中包含该化合物与药用可接受载体混合，并且还提供了该化合物在治疗癌症、黄斑变性、人类乳头瘤病毒（HPV）疣和皮肤疾病中的用途。
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Derived From the Tridentate Schiff Bases 2-[1-(pyridin-2-ylmethylimino) ethyl]phenol and (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2- ylmethylamine
  作者：Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Wei-Wei Liu、Rui-Bo Xu、Liu-Liu Gao、Qian Zhang

  DOI：10.1080/15533174.2011.618483

  日期：2012.7.1

  A centrosymmetric phenolate oxygen bridged dinuclear copper(II) complex [Cu2(L1)2(N3)2] (1) and a mononuclear zinc(II) complex [Zn(L2)(NCS)2] (2), where HL1 = 2-[1-(pyridin-2-ylmethylimino)ethyl]phenol and L2 = (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine, were synthesized and structurally characterized by physicochemical methods and single-crystal X-ray diffraction. The Cu atom in (1) is five-coordinated

  中心对称的酚盐氧桥双核铜（II）络合物[Cu 2（L 1）2（N 3）2 ]（1）和单核锌（II）络合物[Zn（L 2）（NCS）2 ]（2）合成了HL 1 = 2- [1-（吡啶-2-基甲基亚氨基）乙基]苯酚和L 2 =（1-吡啶-2-基亚乙基）吡啶-2-基甲基胺，并通过理化方法和单-晶体X射线衍射。（1）中的Cu原子在略微扭曲的方棱锥几何形状中为五配位，而（2）中的Zn原子在严重扭曲的方棱锥几何形状中为五配位。
• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。
• Catalytic efficacy of Schiff-base copper(II) complexes: Synthesis, X-ray structure and olefin oxidation
  作者：Chandan Adhikary、Rajesh Bera、Buddhadeb Dutta、Sreyashi Jana、Gabriele Bocelli、Andrea Cantoni、Siddhartha Chaudhuri、Subratanath Koner

  DOI：10.1016/j.poly.2008.01.030

  日期：2008.4

  Three copper(II) Schiff-base complexes, [Cu(L-1)(H2O)](ClO4) (1), [Cu(L-2)] (2) and [Cu(L-3)] (3) have been synthesized and characterized [where HL1 = 1-(N-ortho-hydroxy-acetophenimine)-2-methyl-pyridine], H2L2 = N,N'-(2-hydroxy-propane-1,3-diyl)-bis-salicylideneimine and H2L3 = N,N'-(2,2-dimethyl-propane-1,3-diyl)-bis-salicylideneimine], The structure of complex 1 has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In complex 1, the copper(II) ion is coordinated to one oxygen atom and two nitrogen atoms of the tridentate Schiff-base ligand, HL1. The fourth coordination site of the central metal ion is occupied by the oxygen atom from a water molecule. All the complexes exhibit high catalytic activity in the oxidation reactions of a variety of olefins with tert-butyl-hydroperoxide in acetonitrile. The catalytic efficacy of the copper(II) complexes towards olefin oxidation reactions has been studied in different solvent media. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.