5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate | 259263-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate
• 英文别名: (5-phenylmethoxyoxan-2-yl) acetate
• CAS: 259263-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NNSSJWBVPLNZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以253 mg的产率得到methyl 2-(5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution Reactions Depending upon Substituent:  Evidence for Electrostatic Stabilization of Pseudoaxial Conformers of Oxocarbenium Ions by Heteroatom Substituents
  作者：Leticia Ayala、Claudia G. Lucero、Jan Antoinette C. Romero、Sarah A. Tabacco、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja037935a

  日期：2003.12.1

  tetrahydropyran acetates reveal that the conformational preferences of six-membered-ring cations depend significantly upon the electronic nature of the substituent. Nucleophilic substitutions of C-3 and C-4 alkyl-substituted tetrahydropyran acetates proceeded via pseudoequatorially substituted oxocarbenium ions, as would be expected by consideration of steric effects. Substitutions of C-3 and C-4 alkoxy-substituted

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。
• Investigations into the Role of Ion Pairing in Reactions of Heteroatom-Substituted Cyclic Oxocarbenium Ions
  作者：Siddhartha R. Shenoy、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol0500620

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The O-to-C rearrangement of vinyl acetals is used to demonstrate that tight ion pairing is not involved in the stereoselective nucleophilic addition reactions of alkoxy-substituted cyclic oxocarbenium ions.

  [反应：请参见文本]乙烯基乙缩醛的O-to-C重排用于证明紧密离子配对不参与烷氧基取代的环氧碳鎓离子的立体选择性亲核加成反应。
• Nucleophilic Additions of Trimethylsilyl Cyanide to Cyclic Oxocarbenium Ions:  Evidence for the Loss of Stereoselectivity at the Limits of Diffusion Control
  作者：Siddhartha R. Shenoy、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja061110u

  日期：2006.7.1

  stereoselective nucleophilic substitution reactions of cyclic oxocarbenium ions at high reaction rates are discussed. Evidence is provided suggesting that the diastereoselectivity of nucleophilic substitution reactions is attenuated at the limits of diffusion control. The low diastereoselectivities observed in the reactions of trimethylsilyl cyanide with five- and six-membered ring oxocarbenium ions are attributed

  讨论了立体电子模型在评估环状氧碳鎓离子在高反应速率下的立体选择性亲核取代反应方面的局限性。提供的证据表明亲核取代反应的非对映选择性在扩散控制的限制下减弱。在三甲基甲硅烷基氰化物与五元和六元环氧代碳鎓离子的反应中观察到的低非对映选择性归因于亲核试剂的高反应性及其与这些亲电子试剂在扩散控制速率下的反应。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MAYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160199355A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合、包含这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。