methyl N-methylphenylethylcarbamate | 28147-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-methylphenylethylcarbamate
• 英文别名: Methyl methyl(2-phenylethyl)carbamate；methyl N-methyl-N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 28147-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZUYDRNASONFXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methylphenylethylcarbamate 在 Eaton’s reagent 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳氨基-6-乙炔基嘌呤是 Nek2 激酶的半胱氨酸靶向不可逆抑制剂

  摘要：

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加

  DOI：

  10.1039/d0md00074d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 methyl N-methylphenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香取代反应中稳定的Y-离域氨基甲酸酯阳离子的亲电性的活化：形成二质子化氨基甲酸酯导致异氰酸酯生成的证据

  摘要：

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。

  DOI：

  10.1021/jo3020566

文献信息

• Rapid reductive-carboxylation of secondary amines. One pot synthesis of tertiary N-methylated amines
  作者：Siya Ram、Richard E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98209-1

  日期：1985.1

  Various tertiary N-methylated amines were synthesized by using a new reductive-carboxylation approach. Secondary amines, on carboxylation with carbon dioxide under moderate reaction conditions, afforded their corresponding carbamate esters, which, on lithium aluminum hydride reduction, gave desired tertiary N-methylated amines in high yield.

  通过使用新的还原羧化方法合成了各种叔N-甲基化胺。仲胺在中等反应条件下与二氧化碳进行羧化反应，得到其相应的氨基甲酸酯，氢化铝锂还原后，可以高收率得到所需的叔N-甲基化胺。
• METHODS FOR INHIBITING DRUG DEGRADATION
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150284352A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Methods of inhibiting cytochrome P450 enzymes are provided that can be used for improving the treatment of diseases by preventing degradation of drugs or other molecules by cytochrome P450. Pharmaceutical compositions are provided that can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了一种抑制细胞色素P450酶的方法，可用于改善疾病治疗，防止药物或其他分子被细胞色素P450降解。提供了可以充当增强剂的药物组合物，以改善药物的药代动力学，增加生物利用度，并增强那些在体内被细胞色素P450酶降解的药物的治疗效果。
• Synthesis of Methyl Carbamates from Primary Aliphatic Amines and Dimethyl Carbonate in Supercritical CO₂:  Effects of Pressure and Cosolvents and Chemoselectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa、Federico Dall'Acqua

  DOI：10.1021/jo0477796

  日期：2005.4.1

  selectivity is observed with polar protic media (i.e., MeOH), plausibly because of solvation effects (through H-bonds) of RNHCO2- moieties. The reaction shows also a good chemoselectivity: bifunctional aliphatic amines bearing either aromatic NH2 or OH substituents [XC6H4(CH2)nNH2, X = NH2, OH; n = 1, 2], undergo methoxycarbonylation reactions exclusively at aliphatic amino groups and give the corresponding

  在130°C下，在CO 2（5-20​​0 bar）存在下，脂肪族伯胺与碳酸二甲酯（MeOCO 2 Me，DMC）反应生成氨基甲酸甲酯（RNHCO 2 Me）和N-甲基化副产物（RNHMe和RNMe 2）。CO 2的压力在很大程度上影响反应转化率和对氨基甲酸酯的选择性：通常，转化率在中压（40 bar）时经历最大值（70-80％），并在低压和高压下下降，而选择性则是连续的压力的增加使压力从50％提高到90％。这是由CO 2在（i）与脂肪族胺的酸/碱平衡，（ii）RNHCO 2的反应性/溶解度中的多重作用来解释的。-具有/在DMC中的亲核试剂，和（iii）抑制底物的竞争性N-甲基化反应。助溶剂也影响反应：特别是，在选择性的下降与极性质子介质（即，甲醇）观察的振振有词因为RNHCO的溶剂化作用（通过H-键），2 -部分。该反应还显示出良好的化学选择性：带有芳族NH 2或OH取代基的双官能脂族胺[XC
• Electrochemical oxidation of α-silylcarbamates1
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96929-6

  日期：——

  α-Silyl group activates carbamates toward electrochemical oxidationwhich results in facile cleavage of carbon-silicon bond and regioselective introduction of methanol at α-carbon.

  α-甲硅烷基团可将氨基甲酸酯激活，使其发生电化学氧化，从而容易裂解碳-硅键，并在α-碳上选择性引入甲醇。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。