N-acetyl-serine amide | 2756-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-serine amide
• 英文别名: N-acetyl-DL-serine amide；DL-2-Acetamino-3-hydroxy-propionsaeure-amid；N-Acetyl-DL-serin-amid；N-Acetyl-L-serinamide；2-acetamido-3-hydroxypropanamide
• CAS: 2756-95-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00136566
• 分子量: 146.146
• InChiKey: VDQFWSAIURVIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-serine amide 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 生成 4-Acetamino-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate and pyridine. New, mild conditions for a Hofmann-like rearrangement. New synthesis of 2-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a002
• 作为产物：
  描述：

  N,O-Diacetyl-DL-serinamid 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-acetyl-serine amide
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität cyclischer Dipeptide des Histidins in Beziehung zur Fermentkatalyse

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1964.338.1-2.131

文献信息

• The kinetics of hydrolysis and aminolysis of N-acetyl-O-formylserinamide
  作者：G. M. Blackburn、H. L. H. Dodds

  DOI：10.1039/j29710000826

  日期：——

  relative to methyl formate originates entirely in increased entropy of activation. Imidazole acts as a general base in the catalysis of hydrolysis of compound (I) but as a nucleophile towards 2,2,2-trifluoroethyl formate. General base catalysis is more effective in aminolysis of compound (I) than in that of methyl formate, and imidazole achieves both general-acid and general-base catalysis of such reactions

  N-乙酰基-O-甲酰基丝氨酰胺（I）水解的动力学数据表明，其相对于甲酸甲酯的增强的反应性完全源于活化熵的增加。咪唑在化合物（I）的水解催化中起一般碱的作用，但对2,2,2-三氟乙基甲酸酯则起亲核试剂的作用。通用碱催化在化合物（I）的氨解中比甲酸甲酯更有效，并且咪唑实现了该反应的通用酸催化和通用碱催化。
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1970
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——
• Steric effects in the imidazole-catalyzed hydrolysis of esters of N-acetylserinamide and of p-nitrophenol
  作者：Julie B. Milstien、Thomas H. Fife

  DOI：10.1021/ja01010a039

  日期：1968.4
• Reaktivität cyclischer Dipeptide des Histidins in Beziehung zur Fermentkatalyse
  作者：Friedhelm Schneider

  DOI：10.1515/bchm2.1964.338.1-2.131

  日期：1964.1
• Lead tetraacetate and pyridine. New, mild conditions for a Hofmann-like rearrangement. New synthesis of 2-oxazolidinones
  作者：S. Stoney Simons

  DOI：10.1021/jo00943a002

  日期：1973.2