(2R,3S,4S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-4-hydroxymethyl-7-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid | 124981-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-4-hydroxymethyl-7-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R,7R)-7-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 124981-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 389.43
• InChiKey: FMTLWUVVXUOGRO-WKRORUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(S)-(N-benzyloxycarbonyl)-(α-benzyl)-δ-(α-aminoadipoyl)>-<(S)-S-benzylcysteinyl>-<(2R,3S)-2-amino-3-methylpent-4-enoic acid benzyl ester> 在 盐酸 、 氨 、 氧气 、 sodium 作用下， 生成 (2R,3S,4S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-4-hydroxymethyl-7-<5S-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成：底物立体化学对第二个环闭合方式的依赖性

  摘要：

  使用含有2，3 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸的非对映异构体肽，研究了使用异青霉素N合酶将C末端具有不饱和氨基酸的三肽转化为双环β-内酰胺产物的立体化学要求和2 ，2 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87936-9

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.;TING, HON+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 758-761
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.、TING, HON+

  DOI：——

  日期：——