6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one | 5101-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-1-tetralon；6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；6,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 5101-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JXOJACBQVPRJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  完全合成的全功能环C allocolchicinoids的合成。苯环化法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。基于Fischer卡宾配合物与炔烃的苯并环反应，开发了一种新的收敛方法，用于完全官能化的环C allocolchicinoids。通过卡宾配合物将溴化物1a（R1 = Me，R2 = H）转化为联芳基苯酚3a（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）确立了该策略的有效性2a。然后将溴化物1b（R1 = t-Bu，R2 = OMe）用于非对映体二十碳五烯类固醇3b（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）的类似制备。

  DOI：

  10.1021/ol0100881
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 苯 作用下， 生成 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  685. Purpurogallin。第二部分 紫嘌呤酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003271

文献信息

• An approach to the biomimetic synthesis of aryltetralin lignans
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Ramohan R. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81480-x

  日期：1983.1

  The BF3 catalysed cyclisation of 3-arylpropyl substituted quinone-methide ketals affords a biomimetic route to aryltetralins which proceeds under mild conditions.

  3-芳基丙基取代的醌-甲基缩酮的BF 3催化环化提供了在温和条件下进行芳基四氢萘仿生的途径。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies
  作者：Luiz F. T. Novaes、Kaliandra de Almeida Gonçalves、Daniela B. B. Trivella、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00514

  日期：2018.5.4

  toward the total synthesis of actinoranone. Our synthesis strategies rely on a convergent route to connect the terpenoid and polyketide fragments, employing catalysis and powerful classical reactions for the assembly of these key fragments. A new transformation was disclosed during this work, a domino ring-opening and esterification. Initial cytotoxic studies for the selected synthesis intermediates are

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。
• Notes - Hydrogen Bromide-Acetic Acid Cleavage of Several Methoxyindanones and Methoxytetralones
  作者：W. Horton、Bryant Rossiter

  DOI：10.1021/jo01097a609

  日期：1958.3
• MAWDSLEY E. A.; BERLIN K. D.; CHESNUT R. W.; DURHAM N. N., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 2, 239-243
  作者：MAWDSLEY E. A.、 BERLIN K. D.、 CHESNUT R. W.、 DURHAM N. N.

  DOI：——

  日期：——
• RAMALINGAM K.; BERLIN K. D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1977, 9, NO 1, 15-18
  作者：RAMALINGAM K.、 BERLIN K. D.

  DOI：——

  日期：——