(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)triphosphoric acid | 914806-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)triphosphoric acid
• CAS: 914806-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₁₄P₃
• 分子量: 481.163
• InChiKey: NHVNXKFIZYSCEB-XLPZGREQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  246.97
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-cyclosaligenyl-3'-O-acetylthymidine monophosphate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)triphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  环Sal-核苷酸合成核苷二磷酸和三磷酸酯和多磷酸二核苷

  摘要：

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。

  DOI：

  10.1021/jo802348h