3-chloropropyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 151888-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloropropyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 3-chloropropyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 151888-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₃
• 分子量: 306.789
• InChiKey: NLZCGTSQPILZAO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 、 苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 potassium pyrosulfite 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到3-(phenylsulfonyl)propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化非活化烷基氯的三组分磺酰化反应

  摘要：

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01447a
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 3-氯-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到3-chloropropyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化的烷基氯甲酰化为醛

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202203342

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF NAPROXEN CHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORURE DE NAPROXÈNE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012069423A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to a method for the preparation of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)propionic acid chloride(naproxen chloride) using phosgene, and a method for the preparation of esters and amides derived from the thus prepared naproxen chloride.

  本发明涉及使用光气的制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙酸氯化物（萘普生氯化物）的方法，以及基于所制备的萘普生氯化物制备酯和酰胺的方法。
• Rh-catalyzed alkoxycarbonylation of unactivated alkyl chlorides
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc04103k

  日期：——

  Crucial for this transformation is the addition of sodium iodide, which provides in situ more active alkyl iodides. In the presence of a Rh(I)-DPPP catalyst system diverse esters (81 examples) including industrially relevant acetates from chloro- and dichloromethane can be prepared in a straightforward manner in up to 95% isolated yield. The used ligand not only affects the selectivity of the carbonylation

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。