| 1346004-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• CAS: 1346004-95-2
• 化学式: C₃₉H₇₂NO₉P
• 分子量: 729.976
• InChiKey: WOEORUOMSMLLRV-QYTRANCOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 碳酸氢铵 、 iron(II) chloride 作用下， 生成 PA-C16:0/C18:2 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Structural Characterization of Oxidized Glycerophosphatidylserine: Evidence of Polar Head Oxidation

  摘要：

  未氧化的磷脂酰丝氨酸（PS）已知在细胞凋亡中发挥关键作用，但大量研究证据表明，氧化的PS在这一事件中也起着作用，因此研究PS氧化修饰的兴趣日益增加。在本研究中，不同类型的PS（1-棕榈酰基-2-亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（PLPS）、1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（POPS）和1,2-二棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（DPPS））在体外通过在芬顿反应条件下产生的羟基自由基进行氧化，并通过负模式电子喷雾质谱（ESI-MS）监测反应。氧化产物随后通过薄层色谱（TLC）分离，并通过串联质谱（MS/MS）进行表征。这种方法使得能够鉴定由于不饱和脂肪酰链氧化而产生的羟基、过氧基和酮衍生物。同时，丝氨酸极性头部氧化产生的氧化产物也得到了鉴定。这些低于未修饰PS分子量的产物被鉴定为[M – 29 – H]–（末端乙酸）、[M – 30 – H]–（末端乙酰胺）、[M – 13 – H]–（末端过氧乙醛）和[M – 13 – H]–（末端羟基乙醛加羟基脂肪酰链）。在这些条件下，磷脂酸也被形成。这些发现确认了羟基自由基诱导的丝氨酸极性头部的氧化。这些修饰的鉴定可能是评估生理病理条件下磷脂酰丝氨酸改变的有价值工具，并有助于理解磷脂酰丝氨酸氧化在凋亡过程及其他生物功能中的生物学作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0194-9