1,2-diethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<1',2':4,5>-5aH,5bH-imidazo<1,2-a>pyridin-4-one | 139285-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<1',2':4,5>-5aH,5bH-imidazo<1,2-a>pyridin-4-one
• 英文别名: diethyl (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-12-oxo-7,11-diphenyl-5-oxa-1,7-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,10-diene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 139285-74-8
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 676.677
• InChiKey: UFABRRXXBQYVLM-NBQFOOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<1',2':4,5>-4aH,4bH-imidazo<2,1-b>thiazolium-3-olate 、 丁炔二酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1,2-diethoxycarbonyl-3,6-diphenyl-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<1',2':4,5>-5aH,5bH-imidazo<1,2-a>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-3-油酸酯体系的合成及其对炔属双极性亲和性的反应

  摘要：

  摘要1-苯基-（3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-葡萄糖基呋喃）[2,1-d]咪唑烷-2-硫酮（1）与α的反应-溴苯基乙酸和硫代乙醇酸中间体的乙酸酐-三乙胺环化反应生成中离子衍生物2,5-二苯基-（3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-葡萄糖基呋喃）[1'，2'：4,5] -4a H，4b H-咪唑并[2,1-b]噻唑-3-油酸酯（5）。同样地，7-（4-乙氧基苯基）-2-苯基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯-叔三醇-1-基）咪唑[2,1-b）]从1-（4-乙氧基苯基）-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四醇-1-基）咪唑啉-2-获得三唑噻唑鎓盐（9）。硫酮（6）。5和9的1，3-偶极环加成与几个炔属偶极亲和剂得到相应的咪唑[1,2-a]吡啶-4-酮。对于不对称的亲极地生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89009-5