ethyl 3-(o-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate | 1229036-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(o-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate
• CAS: 1229036-80-9
• 化学式: C₃₀H₂₉O₂P
• 分子量: 452.533
• InChiKey: QSKLVMMVAMEBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(o-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-benzyl-4-methyl-2-(2-methylbenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用烯烯酸酯和格氏试剂环保合成高取代酚

  摘要：

  我们开发了一种高效且环保的方法，使用现成的烯烯酸酯和格氏试剂选择性合成高度取代的酚。该方法在 60 多个示例中始终产生良好到优异的结果，展示了底物范围和苯酚产物衍生化的探索，进一步扩展了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00759
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(o-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• Unravelling the Synthesis and Chemistry of Stable, Acyclic, and Double‐Deficient 1,3‐Butadienes: An <i>endo</i> ‐Selective Diels–Alder Route to Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Xiaoyi Xin、Stefan Zimmermann、Jana Flegel、Felix Otte、Lena Knauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201805823

  日期：2019.2.21

  The first synthetic access to stable and acyclic 1,3‐butadienes with two electron‐withdrawing carbonyl groups and their potential to deliver new molecular scaffolds through intriguing endo‐selective Diels–Alder cycloadditions are presented. The bicyclic scaffolds produced through the cycloaddition chemistry of electron‐deficient dienes afforded potent Hedgehog signaling pathway inhibitors.

  介绍了首次合成获得具有两个吸电子羰基的稳定且无环的1,3-丁二烯，以及它们通过吸引人的内选择性Diels-Alder环加成反应提供新分子支架的潜力。通过缺电子二烯的环加成化学产生的双环支架提供了有效的Hedgehog信号通路抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Carbonylative Esterification of Allenoic Acids for the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Jan-E. Bäckvall、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00572

  日期：2024.3.29

  A highly efficient dehydrogenative carbonylative esterification of allenoic acids using Pd-catalysis was developed, providing a novel approach to synthesizing esterified γ-butyrolactone derivatives with consistently good to excellent results demonstrated across over 50 examples. Additionally, we used a heterogeneous catalyst known as Pd-AmP-MCF and harnessed biomimetic-aerobic-oxidation conditions

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。