(R)-tert-butyl (3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1448538-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (3-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-3-methoxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1448538-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: HUQSQQAKTPKUON-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 N-((1R,2R)-2-(diphenylphosphino)cyclohexyl)picolinamide 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映体衍生的酮亚胺中醇的对映选择性加成

  摘要：

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.049

文献信息

• 一种N,O-双取代的酮亚胺衍生物的制备方法
  申请人：中国计量学院

  公开号：CN104961670B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种N,O‑双取代的酮亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：在手性硫脲催化剂的作用下，N‑取代的酮亚胺与醇发生不对称加成反应，反应完全后经过后处理得到所述的N,O‑双取代的酮亚胺衍生物。通过采用特定的手性硫脲催化剂作为不对称加成反应的催化剂，提高了反应的收率和ee值，并且底物的适用范围广。
• Catalytic enantioselective addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Tian-Ze Li、Xi-Bo Wang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.076

  日期：2013.9

  The enantioselective addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines was investigated for the first time. Isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields with moderate-to-good enantiose-lectivities (up to 78% ee) in the presence of a quinine-based bifunctional catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PyBidine–NiCl₂-Catalyzed Asymmetric Addition of Alcohols and Peroxides to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Takayoshi Arai、Kento Tsuchiya、Eri Matsumura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00928

  日期：2015.5.15

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the asymmetric addition of methanol and peroxides to isatin-derived N-Boc-imines to form chiral quaternary N,O-acetals at the C3 position of the resulting oxiindoles in up to 99% yield with 94% ee.
• The 2′-phenyl cinchonidine thiourea-catalyzed asymmetric addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Jing Liu、Fang-Meng Zhu、Yun-Bo Chu、Li-Hong Huang、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.011

  日期：2015.11

  Optically active isatin-derived N,0-aminals were obtained through the catalytic asymmetric addition of various alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines. Using 2'-phenyl cinchonidine thiourea as the catalyst, adducts were obtained in 96% yield and with up to 92% ee. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.